烯烃的环氧化反应是合成有机环氧化合物的重要方法。烯烃的环氧化方法主要包括过酸法、卤醇法和间接氧化法,现有工艺均存在环境污染严重、生产成本高、工艺复杂、副产物多以及后处理困难等缺点。因此,研究和开发一种环境友好的烯烃环氧化方法具有重要的理论意义和应用价值。Payne反应是一类以腈类和过氧化氢的组合进行烯烃环氧化的反应,其中实际的氧化试剂是腈和过氧化氢反应生成的氢过氧亚胺酸,其反应机理与过酸参与的环氧化反应类似。Payne反应的特点在于反应在弱碱性条件下进行,避免了常规环氧化反应的酸性环境,因而具有很好的官能团相容性。但已报道的Payne反应存在所需过氧化氢浓度要求较高、工艺控制要求高及收率较低等问题。本文对传统的Payne反应加以改进,采用绿色氧化剂过氧化脲(UHP)替代过氧化氢水溶液对烯烃进行环氧化反应。本文系统地研究了反应温度、溶剂种类、碱种类、腈种类以及UHP加入量等因素对反应的影响。实验发现,腈为苯甲腈、碱为KHC03、UHP加入量为3.50eq.、反应温度为30℃、溶剂为甲醇的条件下,反应8h,原料环己烯转化率、产物收率及选择性达到最大,分别为98.7%、90.3%、91.5%。在类似的条件下,对体系进行底物拓展,所得相应产物收率为79.0%～96.0%。本文还将改进的Payne体系推广到硫醚氧化及N-氧化反应,都得到比较好的效果,收率分别为72.3%～98.5%、42.5%～91.3%。本文所提出的改进型Payne反应,在保留传统Payne反应优点的基础上,充分发挥了 UHP作为固态过氧化氢活性氧含量高、过氧化氢缓慢释放、有机溶剂中溶解性好、副产物对环境影响小等优点,既可用于实验室小试反应,也适用于大工业化生产,具有较好的实用价值。