卟啉分子具有良好的理化性质,可与多种金属配位,常用于制备功能分子材料和发光材料。席夫碱类化合物,其结构含有-C=N-双键,由于N原子的杂化轨道上具有孤对电子,具有较强的配位能力,而成为化学、材料、生物、药物等学科领域的研究热点。且席夫碱合成相对比较容易,可以选择不同的醛或酮与氨基反应,从而合成出一系列的性质迥异、结构多变的席夫碱衍生物。本文通过合成出来的5,10-二(4-氨基苯基)-15,20-二苯基卟啉,与不同对位取代基的苯甲醛反应,通过缩合并与不同的金属盐配位,得到一系列不对称的席夫碱卟啉及其金属配合物。由于次取代基的引入,引起卟啉大环共轭电子效应变化,导致其光电性能变化。本论文探讨了系列不对称席夫碱卟啉及配合物的合成,并用光谱法对目的产物进行了探究。具体内容可分为以下几部分：第一章：综合论述了国内外卟啉化合物的合成方法及研究进展,并对卟啉的性质及应用研究作了介绍。第二章：Meso-四羧基苯基卟啉的合成及其金属配合物的合成,通过1H-NMR、 FT-IR、UV-Vis、EPR及荧光光谱(FL)对其进行表征。通过本部分的实验,掌握了卟啉类化合物合成及表征的基本方法,为后面卟啉类化合物的合成打下了基础。第三章：主要介绍了5,10-二(4-氨基苯基)-15,20-二苯基卟啉的合成。先合成了meso-四苯基卟啉(TPP),再通过控制TPP及亚硝酸钠的物质的量之比及反应时间得到了主产物5,10-二(4-硝基苯基)-15,20-二苯基卟啉,然后在浓盐酸中用氯化亚锡还原得到了5,10-二(4-氨基苯基)-15,20-二苯基卟啉；并通过1H NMR、FT-IR、UV-Vis、EPR及荧光光谱FL对其进行表征。探讨了原料TPP及产物5,10-二(4-氨基苯基)-15,20-二苯基卟啉的各种光谱的差异。第四章：不对称席夫碱卟啉及其金属配合物的的合成。将5.10-二(4-氨基苯基)-15.20-二苯基卟啉与不同的对位取代苯甲醛反应,制得目标化合物,再与醋酸钴和醋酸锌反应,制得相应不对称席夫碱Zn卟啉和Co卟啉。对系列不对称席夫碱卟啉及其金属配合物进行了1H-NMR、FT-IR、UV-Vis及荧光光谱(FL)进行了表征。并探讨了系列席夫碱卟啉的光学特性。第五章：系列meso-四取代苯基卟啉衍生物伪光致变色引发的化学变色。卟啉配体在氯代烷溶液中,以紫外光(λ<360nm)照射后,颜色迅速发生了改变(粉红色→明亮的绿色),且在可见光辐照射(λ>500nm)或在室温漫散光下,溶液又可以逐渐从绿色恢复到粉红色。这种伪光致变色可以由加盐酸和有机碱来实现完全重现!本章选用H2TMPP作为典型的代表化合物,进行了详细讨论,解释这种变色机制,提出绿色卟啉发色团的分子构型属于H2TPP对于HX分子的识别结果。并讨论了H2TMPP对氯化氢分子的灵敏识别。