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本论文旨在讨论一类新型基于过渡金属催化的三氟甲基化方法,主要分为五个部分。 第一部分:对含有三氟甲基化合物的重要性进行了回顾,对传统三氟甲基化以及近两年蓬勃发展的新型三氟甲基化方法进行了总结和讨论。 第二部分:对以Togni试剂为亲电三氟甲基试剂,芳基、烯基硼酸为亲核物种,铜催化的交叉偶联反应进行了研究,对反应条件进行了系统的筛选,发现了一种温和、高效、高收率的三氟甲基化方法。 第三部分:将以Togni试剂为亲电三氟甲基试剂的交叉偶联反应的底物拓展到芳基硼酸频哪醇酯上,对反应条件进行了系统的筛选与研究。将基于铱催化的碳氢活化频哪醇硼酯化反应引入反应体系,实现了一种高区域选择性、高效、高产率的碳氢活化三氟甲基化串联反应。 之后,将所发现的高选择性、高效、高收率的碳氢活化三氟甲基化串联反应进行了应用方面的拓展,成功将反应应用于具有潜在生物活性的复杂天然产物衍生物的直接三氟甲基化。为药物、农药先导化合物的先导化合物结构修饰提供了一种可行的、条件温和的、高效的方法。 第四部分:将以Togni试剂为亲电三氟甲基试剂的交叉偶联反应的底物拓展到烯基硼酸衍生物上,对反应条件进行了系统的筛选与研究,发展出一种对烯基硼酸类底物高效构型保持的三氟甲基化方法,并且对反应机理进行了初步研究。 第五部分:将以Togni试剂为亲电三氟甲基试剂的交叉偶联反应的底物拓展到烷基硼酸衍生物上,对反应条件进行了系统的筛选与研究,发展出一种对烷基硼酸类底物的三氟甲基化方法。该方法为新型三氟甲基合成砌块的发展提供了一种有效工具。 第六部分:对以Togni试剂为亲电三氟甲基试剂的交叉偶联反应的重要副产物进行了分离和表征。合成了一系列不同官能团取代的Togni试剂类似物,通过X射线晶体衍射、循环伏安法等技术对该系列化合物进行了表征和性质测定,并且对该系列化合物的反应性质进行了构效关系的研究。综合以上数据,为反应机理的进一步阐述提供了重要信息。