硫醚特别是二芳基硫醚是有机合成中重要的结构单元,广泛的应用于医药和农业化学品中,其合成及应用近年来受到了越来越多的关注。过渡金属催化芳酸脱羧与亲核试剂偶联或与亲电试剂反应为碳-碳、碳-杂键的构建提供了新的思路;同时基于C-H活化策略构建化学键具有原子经济性、反应高效性等优点。本论文研究了两种构建C-S键的方法:一是铜催化芳酸脱羧与含硫化合物偶联构建C-S键;二是碱促进的含氮杂环化合物C-H活化与芳基硫氰酸酯反应构建C-S键。1.以无水氯化铜为催化剂,碳酸银为氧化剂,发展了芳酸脱羧与硫氰酸钠的偶联反应。经优化,较优条件为:芳酸钾盐0.3 mmol,硫氰酸钠 3.0 equiv,20 mol%CuCl₂,25 mol%Phen.,130 mol%Ag₂CO₃,0.2 g 4 A MS,DMF:xylene（1:1）1.5 mL,150℃ 反应至完全,以64%-92%的收率获得了 4个对称二芳基硫醚。将硫源拓展到了芳基硫氰酸酯,经简单优化获得较优条件:芳酸钾盐0.3 mmol,芳基硫氰酸酯 3.0 equiv,20 mol%CuCl₂,25 mol%Phen.,130 mol%Ag₂CO₃,0.2 g4 AMS,DMF 1.5 mL,120℃反应至完全,以53%-92%收率得到了 22个不对称的二芳基硫醚。2.发展了碱促进的含氮杂环与芳基硫氰酸酯制备芳基杂芳基硫醚的反应。经优化,较优条件为:含氮杂环（吲哚、苯并噻唑、噁二唑类）0.3 mmol,芳基硫氰酸酯4 equiv,叔丁醇钾或碳酸铯为碱（5 eq.）,1,4-二氧六环1.5 mL,140℃反应至完全,以71-93%的产率获得13个芳基杂芳基硫醚。当含氮杂环为咪唑类化合物时,在上述条件下添加20 mol%CuCl₂和130 mol%Ag₂CO₃,获得了 3个2-芳基硫基咪唑类化合物,收率63-78%。