本文讨论了8-羟基喹啉在HNO₃/H₂SO₄、KNO₃/H₂SO₄、Cu（NO₃）₂·3H₂O/醋酐、KNO₃/AlCl₃硝化体系中的一硝化和二硝化反应,其中,8-羟基喹啉在HNO₃/H₂SO₄、KNO₃/H₂SO₄硝化体系以二硝化反应为主,在Cu（NO₃）₂·3H₂O/醋酐、KNO₃/AlCl₃以一硝化反应为主。讨论了加料顺序,投料比,反应温度对目标产物及选择性影响,在HNO₃/H₂SO₄、KNO₃/H₂SO₄硝化体系中,KNO₃/H₂SO₄硝化体系相对混酸硝化体系具有硝化能力强、氧化副反应少、反应速度快、选择性好的特点,最佳反应条件下二硝化产物收率80.1%,一硝化产物含量低于1%;Cu（NO₃）₂·3H₂O/醋酐、KNO₃/AlCl₃硝化体系具有适中的硝化能力,在一定的条件下可以顺利完成8-羟基喹啉的定向一硝化反应,加料顺序,投料比,反应温度对目标产物及选择性影响显著。严格控制反应温度、加料顺序、物料比可以得到较满意的一硝化产物收率,且选择性高。最佳反应条件下,一硝化产物收率分别为93.9%、73.3%,选择性均大于95%。目标化合物的结构经¹H-NMR,IR,MS进行了表征。