具有螺环骨架的化合物,因其特有的刚性结构,结构稳定,不仅广泛存在于天然产物、药物分子和有机功能材料中,也是许多具有药理活性分子的核心骨架。基于此类化合物的应用前景之广,研究螺环化合物的合成就显得尤为重要。酚作为一种廉价易得的化合物广泛用于有机合成和工业制药等方面。在酚及其衍生物的众多转化反应中,催化不对称去芳构化（CADA）被认为是一种有效转化简单平面芳香化合物为高度官能化的三维立体结构化合物的方法。特别是在构建含季碳中心的手性螺环化合物上尤其高效。但是,关于此方法的不对称催化反应报道较少,特别是分子间反应。邻亚甲基苯醌（o-QMs）作为活性极高的中间体,广泛应用于科研领域和化工生产中。但目前关于邻亚甲基苯醌的反应大都是通过1,4-加成,环加成得到芳香性的产物;其去芳构化的反应鲜有报道,尽管其去芳构化产生的螺环化合物应用十分广泛。因此发展酚类衍生物原位生成邻亚甲基苯醌的分子间去芳构化反应构建手性螺环化合物尤为重要。我们选取芝麻酚衍生的含氨基酚类化合物和乙烯基环丙烷作为模板底物,通过对酚类衍生物离去基团、手性配体、溶剂、碱等进行筛选,得到了合适的反应条件:酚类衍生物原位生成邻亚甲基苯醌,继而与乙烯基环丙烷反应,发生分子间去芳构化环化反应,最优以94%收率,20:1非对映选择性及92%对映选择性得到螺环化合物,该螺环化合物含有三个持续手性中心,其中一个为全碳季碳手性中心。为了验证该反应的实用性,我们进行了放大反应,能以76%收率,20:1非对映选择性及90%对映选择性得到去芳构化螺环产物,并且对手性产物进行了衍生,也通过X-单晶射线衍射确定了产物的绝对构型。