C-C键断裂是有机合成反应的重要途径之一。实现C-C键的选择性断裂,无论是对于定向合成有机中间体,还是开发新的有机合成方法都具有重要意义。本论文以环戊二烯化合物为研究对象,以合成有机光电功能化合物为研究目标,在合成一系列多芳基环戊二烯的基础上,研究了不同氧化剂、催化剂和取代基的影响下环戊二烯环C-C键的选择性断裂反应；开拓了利用多芳基取代环戊二烯分别合成多烯酮化合物、萘衍生物以及四氯合铁吡喃盐化合物的简便方法,并对三类化合物的光电性能进行了表征。合成反应实现了环戊二烯环C-C键的选择性断裂和原料化合物有效的光电功能化,拓展了环烯烃化合物在有机合成和光电材料领域的应用。论文主要的研究内容包括以下部分：1多芳基取代环戊二烯的合成及其荧光性能表征。合成了10种多芳基取代的环戊二烯原料化合物,并对这类化合物的单晶结构进行了表征；研究了化合物的荧光性能,结果显示多芳基环戊二烯具有聚集诱导荧光发射增强效应(AIEE)和溶剂诱导荧光发射性质,表明这类化合物在光电材料领域具有潜在的应用价值。2基于多芳基取代环戊二烯环Csp2-Csp3,键断裂反应和金属还原反应制备多烯酮化合物的研究。利用酸催化的环戊二烯环Csp2-Csp3键断裂反应合成了系列α-活性吡喃盐,在此基础上开发了金属还原吡喃盐的α-位二聚反应；研究结果显示,非活性吡喃盐的二聚产物结构因取代基的位置不同而不同,但α-活性吡喃盐均可通过6,6’-儿聚吡喃中间体的Claisen重排反应生成癸四烯-1,10-二酮化合物,从而获得了一条由环戊二烯化合物经吡喃盐中间体到多烯酮化合物的有效合成途径；对合成的三种产物进行了发光性能表征,结果显示多苯基取代癸四烯二酮化合物具有结晶诱导发光性质(CIE)；紫外吸收实验和分子单晶结构分析表明,聚集态分子内的弱作用(C-H…π和π-π)限制了多烯酮分子的构象变化,是引起多烯酮化合物在晶态荧光发射增强的原因。3多芳基环戊二烯环Csp2-Csp2键的H+加成及偶合反应研究。研究了H+对多芳基取代环戊二烯Csp2-Csp2键的氧化加成反应,合成了三种室温下稳定的环戊烯高氯酸盐化合物；对比了不同取代基的环戊二烯化合物与质子酸之间的反应,证明甲氧基对环戊烯盐化合物的合成具有导向作用和结构稳定作用；稳定性研究显示,环戊烯盐化合物除了在溶剂中会发生分解反应生成原料环戊二烯化合物外,在乙腈溶剂中环戊烯盐化合物还会进一步发生偶合反应,生成多芳基萘化合物；研究了多芳基萘化合物的电致发光性能,显示多芳基萘化合物是良好的蓝色电致发光材料。4三氯化铁催化氧化多芳基环戊二烯环Csp2-Csp2键断裂合成四氯合铁吡喃盐荧光化合物。研究了三氯化铁催化氧化环戊二烯环Csp2-Csp2键的断裂反应,探讨了可能的反应机理,合成了五种四氯合铁吡喃盐化合物,并通过X-射线单晶衍射技术确定了产物结构；性能表征显示,四氯合铁吡喃盐具有水溶性,并且在水溶液中具有良好的荧光发射；同时,四氯合铁抗衡阴离子的水解能力使四氯合铁吡喃盐具有一定的抗碱解性质,从而使吡喃阳离子的稳定性得到提高；利用四氯合铁毗喃盐的水溶液,成功地实现了对Hela细胞的荧光染色标识。