【摘 要】
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烯胺酮一词由Greenhill首次提出,用于定义一类含有N-C=C的1,3-二酮、β-酮酯或类似的1,3-双官能团化合物。烯胺酮化合物分子中既含有强亲核性的烯胺结构,又含有亲电性的烯酮
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烯胺酮一词由Greenhill首次提出,用于定义一类含有N-C=C的1,3-二酮、β-酮酯或类似的1,3-双官能团化合物。烯胺酮化合物分子中既含有强亲核性的烯胺结构,又含有亲电性的烯酮结构,是一类含有不饱和官能团的重要结构单元,广泛的应用于多种含氮杂环的合成。近年来通过过渡金属催化的合成含氮杂环化合物的反应令人关注,但是过渡金属催化的反应的过程不仅增加成本,而且容易造成金属残留。因此开发无过渡金属参与的合成含氮杂环化合物的反应具有重要的意义。吡咯是重要的杂环化合物之一,广泛存在天然产物和药物分子中。吡咯衍生物更是医药,农药,染料以及材料产品的重要骨架结构。因此,多取代吡咯衍生物具有极其重要的用途。我们以N-炔丙基β-烯胺酮化合物为底物,在碱促进作用下,经历炔丙基-联烯异构化/分子内5-exo-dig环化/分子内C-C键断裂/芳构化生成2,3,4-三取代吡咯衍生物。苯并噁唑以及其衍生物是一类重要的化合物,不仅在生物、医药等方面有着广泛的应用,并且在光学材料等领域展现出独特的性能。因此,苯并噁唑衍生物的合成具有重要的方法学意义。我们利用N-(2-羟芳基)烯胺酮化合物为底物,在三氟乙酸的作用下实现C-C键的断裂和C-O键的形成,高效地生成苯并噁唑衍生物的反应。
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