AlCl3促进的非活化烯烃分子内氢胺化反应研究

来源 :南开大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:dragongreen2009
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有机含氮化合物是有机合成化学与药物化学中的基本构建模块,这类化合物广泛存在于各种药物与天然产物中,在有机合成和药物设计与合成中发挥着重要作用。因此,发展有机含氮化合物的快速高效合成一直都是合成领域的研究热点。碳氮键的形成是有机合成化学研究领域中最基本的问题之一。以容易获取的不饱和烃为原料合成有机含氮化合物,是一类重要的合成方法。其中,氢胺化反应,即N-H键对碳碳重键的加成反应,是构建生物活性分子、天然产物、药物分子中含氮结构的最为直接有效的方法之一,对于有机含氮化合物的合成有着特别重要的意义。本论文研究并发展了一种路易斯酸AlCl3(1 equiv.)促进的非活化烯烃的分子内氢胺化反应。该体系操作过程简单,反应条件温和,底物范围广,并且不受Thorpe-Ingold效应的影响,为构建吡咯烷和二氢吲哚类衍生物提供了一种方便可行的方法。基于实验与课题组的初步研究,我们提出了涉及“六元环状过渡态”和“碳正离子中间体”的反应机理。
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