甾体皂甙元是甾体药物工业的基本原料。为了解决甾体皂甙元利用过程中存在的环境污染和资源利用不合理等问题，我们课题组经过多年探索，发展了用双氧水代替铬酐氧化降解甾体皂甙元的新方法。如何利用新方法所获得甾体皂甙元降解产物发展甾体药物和天然甾体分子的新合成策略和方法是我们面临的新研究任务。　　 我的博士学位论文是利用甾体皂甙元降解产物作为关键中间体进行天然产物Cephalostatin1、Ritterazine K及Glaueogenin C的合成研究。这是我们小组资源化学(即基于资源性化合物合理利用为导向的有机合成化学)研究领域的一部分。　　 吡嗪双甾体Cephalostatin1和Ritterazine K是两个具有独特化学结构和强烈抗肿瘤活性的海洋天然产物。在进行从蕃麻皂甙元降解得到的甾体内酯(2-24)为关键中间体合成Cephalostatin1北片段中，我们经过11步转化合成了D环具有共轭双键结构单元的甾体醛2-37。后者与侧链片段2-41反应给出具有Cephalostatin1北片段基本骨架的合成前体2-47，并且初步考察了其光氧化和环氧化反应。在Cephalostatin1北片段的工作基础上，转化甾体醛2-37成为2-71，与侧链片段2-73连接，合成了具有Ritterazine K北片段基本骨架的中间体2-70。在更换保护基后，经选择性光氧化反应和C22-缩酮脱除反应给出E环环合产物。在PPTS的作用下，F环环合给出Ritterazine K北片段。以蕃麻皂甙元为原料，Ritterazine K北片段合成总共经过了29步反应，总合成收率0.89％。　　 Glaueogenin C是从中药白前和白薇中分离得到了C13(14)，C14(15)－双裂孕甾烷化合物，有可能成为新的一类抗RNA病毒抑制剂。我们以剑麻皂甙元降解得到的孕甾三醇为原料探索了5,6-dihydroglaueogenin C的合成。首先，我们以甾体-16－氧代-20－醇的Barton反应为关键反应，经过8步合成得到3-22。它经过溴代重排反应、臭氧化反应，还原和羟基选择性保护给出关键中间体3-33。由于甾体－16-氧代－20－醇的Barton反应实验规模的限制，造成积累3－22样品比较困难和化合物3-33难以进行氧化反应的缘故，我们修改了合成路线。在路线B中，我们改用以甾体－16－溴代－20－醇的Barton反应为关键反应合成3－22，解决了积累样品的困难。3—22经过溴代重排反应、臭氧化反应、还原和环化反应给出3－63。