芳香族氨基化合物,是合成医药、农药和染料的重要有机中间体,本文主要研究由芳环氨基转化得到的三种化合物,即2-氯-5-硝基吡啶、间三氟甲基苯酚和2-氟-5-硝基吡啶的合成。研究结果如下:以自制的2-氨基-5-硝基吡啶为反应物,经过重氮化、水解羟基化、氯化合成2-氯-5-硝基吡啶。主要研究了重氮化、水解过程中亚硝酸钠的用量及滴加速度、硫酸的用量、重氮化反应时间等对2-羟基-5-硝基吡啶的影响。在氯化过程中主要考察了POCl3的用量、PCl5的用量以及反应时间对2-氯-5-硝基吡啶的影响。同时,提出了2-羟基-5-硝基吡啶和2-氯-5-硝基吡啶的精制条件。最终得到2-氯-5-硝基吡啶的总收率为66.5%(以2-氨基-5-硝基吡啶计),纯度为99.9%。以间三氟甲基苯胺为反应物,经过重氮化、水解合成间三氟甲基苯酚。考察了反应中硫酸浓度及用量、水解方式和水解温度等主要条件对产品收率的影响。较好的工艺条件为:n(间三氟甲基苯胺):n(亚硝酸钠):n(硫酸)=1:1.5:4,重氮化结束后加尿素分解亚硝酸,采用边水解边水蒸汽蒸馏的操作方式,水解液中加入3g尿素以防止生成的产物被氧化,收率提高到为91.6%,含量为99.7%。尝试通过多种途径得到2-氟-5-硝基吡啶,终因各步反应中副产物均太多,未能将2-氟-5-硝基吡啶成功分离。分别考察了合成反应中主要的影响因素,对以后该产品的合成有很好的借鉴意义。