合成白藜芦醇月桂酸酯的工艺研究

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白藜芦醇属天然多酚类物质,具有抗肿瘤、抗氧化、抗自由基、抗过敏、抗菌消炎等多种生理活性,酚羟基为其活性基团,由于酚羟基性质活泼易氧化、极性大,导致白藜芦醇的半衰期短,不能透过细胞膜直接吸收,因而生物利用度低、应用领域狭窄。因此,对白藜芦醇进行化学修饰,以改善白藜芦醇的稳定性并拓展其应用领域具有重要的学术和应用价值。以白藜芦醇、月桂酰氯为原料,在催化剂a的作用下,合成白藜芦醇月桂酸酯。TLC分析表明:合成物的Rf值分别0.525,0.613;以C18色谱柱进行HPLC分析指出,在丙酮-水(55:45)为洗脱剂进行等度洗脱条件下,两种合成物出峰时间分别为15.487,16.651min;产物比例5:1;以正己烷-乙酸乙酯(5:4)洗脱吸附于硅胶柱上的合成物,获得粗分离混合产物,再进行半制备HPLC分离,以丙酮-水为流动相梯度洗脱,分离出两个产物,接着进行FTIR,1HNMR和LC-MS分析,证明熔点为136~170℃的1号产物是白藜芦醇月桂酸单酯;2号产物系熔点为85~110℃的为白藜芦醇月桂酸双酯。影响合成白藜芦醇月桂酸单酯的主要因素有白藜芦醇/月桂酰氯摩尔比,反应时间,pH,A用量;在单因素实验的基础上设计、实施了L9(34)正交试验,获得白藜芦醇月桂酸酯的最佳条件为:月桂酰氯/白藜芦醇摩尔比为0.8,催化剂添加量为白藜芦醇的5%,反应时间4h,pH11,白藜芦醇月桂酸单酯转化率为56.33%。以基团贡献法计算出白藜芦醇月桂酸单酯的HLB值为5.6,可通过肠道和皮肤直接吸收。
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