1893年,意大利化学家Biginelli首次报道在浓盐酸催化下,利用苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三组分“一锅煮法”合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物(DHPMs),这一合成法被称为Biginelli反应或Biginelli缩合。20世纪80年代,Biginelli反应逐渐引起了人们的重视,以β-酮酸酯、芳香醛和尿素/硫脲为代表的三种反应原料都有了很大范围的扩展,得到大量多功能化的嘧啶酮衍生物。同时,人们也把目光逐渐投向了对DHPMs类化合物的结构修饰与改造,以及结构与生物活性关系的研究上。本论文综述了Biginelli化合物的衍生化反应研究新进展,探索出了两种由3,4-二氢嘧啶-2-酮化合物合成C2位取代嘧啶衍生物的新方法。主要研究内容和结果如下:1. 3,4-二氢嘧啶-2-酮(DHPMs)经氧化,酯化,然后和N,O,S亲核试剂交叉偶联制得C2位取代嘧啶衍生物。该方法具有反应条件温和,速度快,产率高,以及无金属催化等优点。研究结果表明:室温下,嘧啶磺酸酯和胺,硫酚,醇发生交叉偶联反应得到C2位取代嘧啶衍生物,而嘧啶磺酸酯和酚反应则得到O-S键断裂产物。2.在PEG-400中,利用K2CO3作碱,实现了各种嘧啶磺酸酯的合成以及其与N,O,S亲核试剂的偶联反应,从而合成各种C2位取代的嘧啶衍生物。该方法操作简单,反应条件温和,速度快,以环境友好的PEG-400替代了对环境有害的有机溶,实现了有机化学反应绿色化。3. 3,4-二氢嘧啶-2-酮(DHPMs)经TBHP氧化得到2-羟基嘧啶,然后在Mitsunobu反应条件下和胺,醇,酚以及羧酸反应得到C2位取代嘧啶衍生物。该方法以DHPMs为原料仅两步就得到了目标化合物,反应条件温和,产率较高或适中。