花脸香蘑和红菇化学成分的分离与结构解析

来源 :福建师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:asdfghjke
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本论文采用色谱技术对花脸香蘑(Lepista sordida)液体发酵液和红菇(Russula sp.)子实体的化学成分进行分离纯化,并根据核磁共振波谱和质谱等理化数据进行结构解析。花脸香蘑以马铃薯葡萄糖为培养基进行液体发酵52.5 L,除去菌丝体的发酵液浓缩后用乙酸乙酯等比例萃取,浓缩得粗提物5.6 g。利用RP-18反相硅胶、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶及正相硅胶为柱层析分离介质,从花脸香蘑液体发酵液中分离纯化到10个化合物JY11、JY12、JY15、JY17、JY19、JY21、JY24、JY26、JY27和JY28,根据核磁共振波谱、质谱和紫外吸收光谱等理化数据,将化合物JY11、JY12、JY21、JY24、JY26、JY15、JY17、JY19、JY27和JY28的结构分别解析为4-hydroxy-3-methyl-1-(2,3,4-trihydroxy-5-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-6-methylphenyl)butan-2-one、7,8-dihydroxy-5,5,9-trimethyl-3-methylene-3,3a,5,6-tetrahydro-1H,4H-benzo[de]isochromen-4-one、4,9a,10-trimethyldecahydro-5H-5,8-methanobenzo[7]annulene-1,4,5-triol、(3a S,6S,8a R)-3,8a-dimethyloctahydroazulene-2,3a,6(1H)-triol、4,7-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,8-dimethyl-3,5-dihydro-s-indacen-1(2H)-one、(1R,8a S)-8a-hydroxy-1,4a-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one(geosmin)、(4a S,5S,8a S)-5,8a-dimethyloctahydronaphthalene-1,4a(2H)-diol、3-benzyl-3-hydroxy-6-isobutyl-6-methoxypiperazine-2,5-dione(Lepistamide A)、(4-aminophenyl)methanol(4-氨基苯甲醇)和6-chloro-5-hydroxy-4-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-2,2,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one(Lepistatin A)。经检索,5个化合物JY11、JY12、JY21、JY24和JY26为新倍半萜类化合物。取200 g红菇子实体粉末用甲醇超声浸提,甲醇浸提液浓缩得浸提物9.6 g。将浸提物用正丁醇和水等体积萃取,正丁醇相浓缩,得粗提物1.4 g;接着将水相的p H调节为9后再用乙酸乙酯和正丁醇萃取,得粗提物0.34 g。采用以RP-18反相硅胶、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶及正相硅胶等为分离介质的层析技术从红菇粗提物中分离到6个化合物JY02、JY03、JY06、JY07、JY09和JY10,根据核磁共振波谱、质谱和紫外吸收光谱等理化数据,将化合物JY02、JY03、JY06、JY07、JY09和J Y10的结构分别解析为(2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetr ahydrofuran-3,4-diol(腺苷)、9-octadecenoic acid(9-十八烯酸)、4-aminopyrimidin-2(1H)-one(胞嘧啶)、(2R)-2-hydroxy-N-((2S,3R,4E,8E)-3-hydroxy-9-methyl-1-(((2R,3R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadeca-4,8-dien-2-yl)hexadecanamide(脑苷酯)、4-amino-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymet hyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one(胞苷)和hexane-1,2,3,4,5,6-hexaol(甘露醇)。本论文的研究揭示了2种食药用真菌花脸香蘑和红菇药用价值的化学基础,为其深度开发提供了重要依据。
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