【摘 要】
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手性共价有机骨架（Chiral covalent organic frameworks,CCOFs）具有大的比表面积大、丰富的手性识别位点和在有机溶剂中具有良好的化学稳定性等优点,在对映体分离方面具有广阔的应用前景。然而,由于常规CCOFs质量轻、密度低、形貌不规则、颗粒不均匀、粒径尺寸分布较宽,导致其作为色谱固定相时会存在制柱困难、柱效低、色谱峰形不理想和柱背压高等缺点。因此,CCOFs在高效液
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手性共价有机骨架（Chiral covalent organic frameworks,CCOFs）具有大的比表面积大、丰富的手性识别位点和在有机溶剂中具有良好的化学稳定性等优点,在对映体分离方面具有广阔的应用前景。然而,由于常规CCOFs质量轻、密度低、形貌不规则、颗粒不均匀、粒径尺寸分布较宽,导致其作为色谱固定相时会存在制柱困难、柱效低、色谱峰形不理想和柱背压高等缺点。因此,CCOFs在高效液相色谱（High Performance Liquid Chromatography,HPLC）中用于对映体分离的应用鲜有报道。核-壳型硅胶材料作为HPLC固定相具有柱效高、流速快和低背压等特点。为了克服CCOFs在HPLC应用中的缺点,本论文通过原位生长的策略在均匀SiO2微球表面上生长CCOFs制备手性共价有机骨架核-壳复合材料（CCOFs@SiO2）,然后将制备的CCOFs@SiO2作为固定相探究其在HPLC中的手性识别性能。具体研究工作如下:第一章是绪论部分,简单地介绍了手性及手性拆分的意义、HPLC及其手性固定相（Chiral Stationary Phases,CSPs）分类,着重介绍了COFs、CCOFs、及CCOFs@SiO2核壳复合材料在色谱分离领域中的应用。第二章通过在C3对称的1,3,5-三醛基间苯三酚（Tp）与非手性二胺或三胺的缩合反应中加入（R）-1-苯乙胺作为手性诱导剂,成功合成了三种具有酮式构型的手性COFs（CCOF-Tp Pa-1、CCOF-Tp BD、CCOF-Tp Tab）。分别以三种CCOFs为壳,球形氨基化硅胶（SiO2-NH2）为核,利用原位生长策略制备了三种单分散手性CCOFs@SiO2（CCOF-Tp Pa-1@SiO2、CCOF-Tp BD@SiO2、CCOF-Tp Tab@SiO2）核壳微球。将所制备的三种核壳复合材料CCOFs@SiO2作为固定相进行HPLC对映体分离,考察了进样量和温度对分离性能的影响以及三种CCOFs@SiO2填充柱的重现性。结果表明,CCOF-Tp Pa-1@SiO2、CCOF-Tp BD@SiO2、CCOF-Tp Tab@SiO2填充柱分别对24、17、14种外消旋体表现出高的对映选择性和良好的手性分离能力,且三种色谱手性柱具有良好的重现性和稳定性。第三章以3-氨基丙基三乙氧基键合硅胶为核,手性共价三嗪骨架（CC-MP CCTF）为壳,采用原位生长法制备了新型手性共价三嗪骨架核壳复合材料CCTF@SiO2（CC-MP CCTF@SiO2）。将手性核壳复合材料CC-MP CCTF@SiO2应用于HPLC分离对映体。实验结果显示,所制备的CC-MP CCTF@SiO2填充柱对19种外消旋化合物具有良好的对映体分离性能并具有良好的重现性。第四章通过以氨基化硅胶（SiO2-NH2）为核,异氰酸酯-β-环糊精修饰的共价有机骨架（MDI-β-CD-modified COF）为壳,采用原位生长方法制备了手性MDI-β-CD-modified COF@SiO2核壳复合材料,并将其作为固定相制备成HPLC手性柱。在一定的色谱条件下,该手性柱对11种手性化合物和5种位置异构体表现出了良好的分离能力,并具有良好的重现性。
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