芳香硝基化合物是一类重要的功能化合物,在医药、农药、染料、香料、炸药等领域有着广泛的应用。该类化合物的传统合成方法主要是酸性条件下的亲电硝化,其不足是区域选择性差、官能团耐受性不好,容易产生异构体及氧化副产物等。此外,该过程产生大量废酸和废水,处理困难,环境污染严重,不符合绿色化学要求。因此,寻找一种条件温和、污染小且区域选择性良好的硝化方法尤为重要。芳硼酸性质活跃,在C-C偶联、置换等反应过程中应用广泛。近年来,芳香硼酸化合物的置换硝化成为新的研究热点。本研究采用非酸条件下的新型C-NO₂键构建的方法,由芳硼酸合成系列硝基化合物,并研究其反应过程中的影响因素和优化条件。以芳硼酸与硝酸盐为原料,分别在加热条件下和微波条件下合成了系列芳香硝基化合物,探讨了保护气体、硝化剂种类、反应溶剂、温度、反应时间等因素对该反应的影响,确定了最佳反应条件。结果表明:加热条件下,氩气作保护气体,甲苯或二甲苯作溶剂,于80℃下加热反应5 h,合成了9个硝化产物。微波条件下,1,2-二氯乙烷作溶剂,于120℃下密封反应1 min,合成了8个硝化产物,反应状况佳,且该反应普适性良好。将微波条件下的反应与加热条件下的反应过程与结果进行了比较,结果表明:微波反应选择性高、时间短、副产物少、分离提纯容易。最后,探索了自由基引发剂对微波条件下反应的影响,验证了该反应的自由基转化历程。本研究表明:芳硼酸的置换硝化方法反应条件温和,过程安全,无有毒气体产生,无重大污染物产生,是一种清洁环保的硝基化合物的合成方法,值得深入研究。