环三磷腈糖簇分子的合成与表征

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细胞表面的糖蛋白和糖脂存在多拷贝的糖链,在分子识别和黏着时起重要作用,糖链—蛋白质相互作用产生协同效应,增加了结合力和特异性,即产生了所谓“多价效应”或“簇集效应”。设计合成多价糖簇分子和糖树状分子,可以研究多价效应在配体—受体结合过程中的作用;可以对多价效应的生物学功能进行更深入的理解,有助于阐明糖类在各种生理和病理过程中发挥作用的分子机制,而且为药物创新、临床诊断和治疗提供新的途径。合成的糖簇分子和糖树状分子主要以线型的聚合物、树枝状聚合物等为框架与多个糖苷配体的结合,以六氯磷腈为框架的糖簇分子为数不多。以单糖葡萄糖、二糖乳糖为原料经一系列糖化学反应过程合成得到四乙酰葡萄糖醇、四乙酰葡萄糖硫醇、七乙酰乳糖醇、七乙酰乳糖硫醇四种化合物,然后在精制的四氢呋喃溶剂中,氢化钠作催化剂,干燥氮气保护,回流状态下,分别与六氯环三磷腈中间体发生亲核取代反应,反应48h,产物经蒸馏水洗涤,氯仿-正己烷重结晶,真空干燥得到四种物质。红外光谱1230cm-1左右P=N红外特征吸收峰,元素分析实测值与理论值基本一致,δ:2.01-2.20左右为糖环上乙酯基的氢核磁特征吸收峰,这些都证明合成的物质就是设计的目标产物即糖苷环三磷腈糖簇分子M1M2M3M4。
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