核桃举肢蛾Atrijuglans hetaohei（Yang）是一种蛀果性害虫，严重危害核桃的产量和质量。使用化学农药防治难度大，存在着污染环境、虫体易产生抗药性、农药残留和食品安全等问题。鉴于核桃举肢蛾对核桃产业危害严重，缺乏有效的监测与防控技术的现状，急需开发新的行之有效的防治技术。利用昆虫性信息素进行监测和防治害虫，具有特异性强、高效、环保等优点，开展核桃举肢蛾性信息素研究具有广阔的应用前景。本论文在前人研究的基础上对核桃举肢蛾性信息素类似物的合成方法进行了研究摸索，改进了核桃举肢蛾性信息素类似物的合成方法，采用格式试剂Coupling反应立体选择性地合成了几种核桃举肢蛾性信息素候选化合物。通过性信息素提取试验初步明确了几种可能的核桃举肢蛾性信息素活性物质成分，并初步探讨了十几种候选化合物对核桃举肢蛾的引诱活性。主要研究结论摘要如下：1.应用Coupling合成方法合成了七种十六碳烯醇或酯的核桃举肢蛾性信息素候选化合物。以廉价的1,5-戊二醇和E-2-十一烯-1-醇为原料，将1,5-戊二醇经选择性单溴化、羟基保护后与镁反应制备得溴化格式试剂（BrMg(CH2)5OTHP），经四氯合铜锂（Li2CuCl4）催化发生Coupling反应、水解产物制备候选化合物E-7-十六碳烯-1-醇；采用类似的方法，以1,6-己二醇和E-2-癸烯-1-醇为原料制备得E-8-十六碳烯-1-醇；以1,7-庚二醇和E-2-壬烯-1-醇为原料制备得E-9-十六碳烯-1-醇；以1,7-庚二醇和E2, E4-壬二烯-1-醇为原料制备得E9,E11-十六碳二烯-1-醇等一系列核桃举肢蛾性信息素候选化合物，并对化合物进行了酯化衍生合成。终产物的结构经过核磁图谱和GC-MS确认，化合物纯度均在95%以上。该优化后的Coupling合成法具有原料易得，产物立体选择性好，副产物少等优点，在昆虫性信息素合成研究中可供借鉴。2.优化了核桃举肢蛾性信息素候选化合物偶联合成路线。不同的溶剂、催化剂、氢溴酸的用量对二醇的单溴代反应产物的产率和副产物产量均有明显的影响，经过对比试验确定：在碘催化下，用苯做溶剂，二醇与40%的氢溴酸的摩尔比为1：1.5，反应16小时，单溴代反应的选择性最好，产率较高，反应最符合试验需求；制备溴化格氏试剂（BrMg(CH2)nOTHP)的时候涉及无水无氧反应，引发剂的选用对反应的发生有明显的影响，反应过程中用碘甲烷替代碘作为反应的引发剂，可以显著提高反应的成功率。3.优化了核桃举肢蛾成虫的室内饲养条件，观察到了室内交配现象。进行了核桃举肢蛾性腺性信息素的室内提取实验，根据提取物的GC-MS分析初步判断核桃举肢蛾性信息素主要组分为可能含一个碳碳双键的十六碳烯醇，一个碳碳双键的十六碳烯醇乙酸酯和两个碳碳双键的十六碳烯醇的混合物。4.初步测定了核桃举肢蛾性信息素候选化合物的活性。触角电位实验、“Y”型管实验和室外诱捕实验结果表明：供试的Z-9-16:OH、Z-8-13:OAc、E-7-16:OH、E-8-16:OH、E-9-16:OH、E-12-16:OH、Z-13-16:OH、E,E-9,11-16:OH、Z-11-16:OH、E,E-11,13-16:Ald、Z-9-16:Ald、Z-6-13:OH、E-11-13:OH、E-11-16:Ac、Z-9-16:OH、Z-11-16:Ald等化合物中，Z-9-16:OH、Z-9-16:OAc和Z-11-16:OAc等化合物表现出来一定的室内EAG活性，但无田间引诱活性。本论文优化了偶联合成路线，高效、简便地合成了几种核桃举肢蛾性信息素候选化合物，为不饱和直链烯醇类性信息素化合物的合成提供了参考。室内性信息素的提取得到了性信息素的可能结构，并通过对多种化合物进行活性实验，进一步缩小了化合物的筛选范围，为核桃举肢蛾性信息素的进一步研究奠定了基础。