芴的衍生物以及氮杂稠合芳香化合物的合成与性能研究

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近年来有机发光二极管(Organic Light-mitting Diode, OLED)得到了广泛关注,以有机小分子及聚合物为基础的有机发光材料成为有机发光二极管(OLED)研究的重要内容,芴及其衍生物由于其良好的光电性能成为OLED的研究热点。本文包含三类化合物:芴的衍生物、二氮杂蒽并二苯并茚衍生物以及茚并异吲哚衍生物。本文的重点是研究与探讨这三类化合物的合成及表征。本文第一部分是结构新颖的1,4-二取代芳香基芴酮,1,4-二取代芳香基芴及螺二芴合成,在目标分子的构建中首先是取代苯乙酸化合物在DCC/DMAP的作用下发生的脱水脱羧反应,得到的1,3-二芳基丙酮在氢氧化钾的作用下发生亲核取代反应,随后的Diels-Alder反应作为关键步骤用于目标分子的合成,最后通过硫化钠作为还原剂实现对芴的合成,还原具有新颖性,选择性等特点。本文第二部分是文献中较少报道的二氮杂蒽并二苯并茚衍生物的合成,对目标分子的构建首先是以1,4-二(2-硝基苯基)芴酮为原料用铁作为还原剂还原硝基,得到二氨基芳基取代的芴酮,然后和酰氯或酸酐反应生成茚并菲啶类化合物,最后茚并菲啶类化合物在五氧化二磷/三氯氧磷的作用下生成的二氮杂蒽并二苯并茚衍生物。第二部分工作还完成对茚并异吲哚三酮衍生物的合成,对于该类衍生物的合成其中Diels-Alder反应是构建目标分子的关键步骤之一,另一个是关于茚并异吲哚三酮的还原,本文选用硫化钠作为还原剂,还原反应具有良好的选择性。本文还对部分芴化合物以及二氮杂蒽并二苯并茚衍生物的紫外-可见及荧光光谱进行了研究,1,4-二取代芴类化合物具有良好的蓝光发光性能;二氮杂蒽并二苯并茚衍生物显示黄光发光,有望成为性能优异的有机发光材料。
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