【摘 要】
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该文研究了弱亲核试剂水和胺与贫电子不丙烷衍生物的反应.溴化甲氧羰基甲三苯基(金申)(1)2,2-二甲基-5-取代苯甲叉基-1,3-二氧六环-4,6-二酮(2)在碳酸钾、少量水和溶剂乙二醇
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该文研究了弱亲核试剂水和胺与贫电子不丙烷衍生物的反应.溴化甲氧羰基甲三苯基(金申)(1)2,2-二甲基-5-取代苯甲叉基-1,3-二氧六环-4,6-二酮(2)在碳酸钾、少量水和溶剂乙二醇二甲醚中室温反应,当化合物2e-2g芳环上取代基为强推电子基[X=4-N(CH<,2>)<,2>,3,4-OCH<,2>O,4-CH<,3>O时,直接高立体选择性地全成反式-β-甲氧羰基-γ-芳基γ-丁酸内酯(5e-5g),而当2a-2d芳环上无取代基或取代基为弱推电子基,吸电子基时(X=4-CH<,3>,H?-Cl?-NO<,2>)得到环丙烷衍生物顺式-1-甲氧羰基-2-芳基-6,6-二甲基-5,7-二螺环[2,5]-4,8-辛二酮(3a-3d),3a-3d在丙酮-水中60℃加热开环,得到反式-β-甲氧羰基-γ-芳基-γ-酸内酯(5a-5d)(即分步法).若利用相同起始原料(化合物1和化合物2a-2d),用一锅法也能合成产物5a-5d.
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