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恶性肿瘤是威胁人类健康的疾病之一,由于人口的不断增长和老龄化的发展,癌症的发病率正在逐年升高。酪氨酸激酶是人体内最大的激酶体系,在细胞信号转导通路中具有非常重要的作用,调控着细胞的生长、增殖和凋亡。血管内皮生长因子(VEGF)是酪氨酸激酶体系中的一种,它与血管新生密切相关。肿瘤细胞的生长,需要生成新的血管为其提供营养,阻断血管内皮生长因子受体(VEGFR)可以阻断新生血管生成,促进肿瘤细胞凋亡。脲基连接的吲哚-苯并咪唑类化合物作为潜在的VEGFR-2酪氨酸激酶抑制剂,本文主要对其合成进行了探索。主要内容包括以下几个方面：1.以吲哚为原料,经过一系列反应合成了5-溴吲哚、5-硝基吲哚和5-氨基吲哚。以取代吲哚为原料经维尔斯迈尔-哈克反应制得了四种取代吲哚-3-甲醛,取代吲哚-3-甲醛又进一步与盐酸羟胺反应,在DMF的催化下,一步生成取代吲哚-3-甲腈,取代吲哚-3-甲腈在双氧水和氢氧化钠存在的条件下,水解生成取代吲哚-3-甲酰胺。主要合成了吲哚-3-甲酰胺、5-溴吲哚-3-甲酰胺、5-硝基吲哚-3-甲酰胺、5-甲氧基吲哚-3-甲酰胺。2.取代邻苯二胺与甘氨酸在盐酸或磷酸的催化下,发生亲核加成,合环生成5-取代-2-氨甲基苯并咪唑类化合物,主要合成了2-氨甲基苯并咪唑、5-硝基-2-氨甲基苯并咪唑、5-甲基-2-氨甲基苯并咪唑。3.取代吲哚-3-甲酰胺与对甲苯磺酰氯反应,使1位N原子生成磺酰胺,将其保护起来。N原子保护后的取代吲哚-3-甲酰胺先与草酰氯反应生成中间体异氰酸酯,再与5-取代-2-氨甲基苯并咪唑反应,所得产物在碱性条件下水解脱去对甲苯磺酰基,得到目标化合物。主要合成了N-(((1H-苯并咪唑-2-基)甲基)氨基甲酰)-1H-吲哚-3-甲酰胺、N-(((1H-苯并咪唑-2-基)甲基)氨基甲酰)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-甲酰胺。