一锅串联构建三氟甲基取代氮稠合多环吡唑啉化合物

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有机串联反应也称多米诺反应,是指在同一个反应条件下且没有新的操作进行时,加入的反应物在一锅的方法下连续进行两步或两步以上化学反应直接得到结构复杂有机产物的反应。由于在此过程中多个化学键可以同时形成,所以串联反应可以高效、绿色地应用在复杂有机化合物的合成之中。有机串联反应在天然产物化学、药物化学、材料化学具有很高的潜在应用价值。吡唑啉类化合物广泛地存在于天然产物中。由于具有抗肿瘤,抗菌,抗真菌,抗病毒,抗寄生虫,抗结核和抗虫等生物活性,因此吡唑啉类化合物在药物化学和农业化学上具有重要的应用价值。近年来人们发现吡唑啉类化合物还能作为铜、氯、汞等金属离子的探针。因此构建多取代吡唑啉化合物一直吸引着许多化学工作者的研究兴趣。本论文实现了在二乙基锌试剂的促进下,α,β-不饱和烯酮与2,2,2-三氟重氮乙烷的串联[3+2]/double addition反应和串联[3+2]/Michael/aldol反应。通过改变反应物投料方式,我们以很高的化学、区域以及非对映选择性构建了一系列三氟甲基取代的氮稠合三环和双环的吡唑啉化合物,并且利用X-射线单晶衍射分析,确定了产物的相对构型。同时我们设计了控制实验并有效地证明了两个串联反应的中间体,并以此推测出生成两种产物过程中的串联反应机理。
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