薁类化合物是一类重要的非苯芳香化合物,广泛地应用于医药、农药、纺织和精细化学品等领域。通过对薁类化合物的研究,新的研究领域不断地被开拓,传统的合成方法也不断地被改进、创新,从而发展为更加简单、有效的合成方法来合成更加复杂的化合物。C-H键直接官能团化是近年来有机化学研究的热点研究领域之一,通过芳环上的C-H键活性的差异,高选择性直接引入其他官能团的研究将具有非常重要的理论和实际应用价值。本论文以愈创蓝烃薁为研究对象,以傅克烷基化为反应模型,针对愈创蓝烃薁类衍生物的合成展开工作,具体工作如下:第一部分:通过查阅相关文献,以薁类杂环化合物为主要内容,介绍其合成方法、相关应用并进行综述。第二部分:以愈创蓝烃薁为原料,环己二酮、水杨醛类衍生物为烷基化试剂,进行愈创蓝烃薁的sp~2C-H键进行活化官能团化反应研究,用L-proline作为反应催化剂,实现了愈创蓝烃薁1-位C-H键的烷基化,合成了一系列二苯并吡喃取代的新型薁类衍生物。第三部分:以愈创蓝烃薁为原料,芳香醛类化合物为烷基化试剂,进行愈创蓝烃薁的sp~2C-H键进行活化官能团化反应研究,用Amberlyst-15作为反应的催化剂,实现了愈创蓝烃薁1-位C-H键的烷基化,高效合成了一系列含有愈创蓝烃薁结构的芳基甲烷类衍生物。