获得性免疫缺陷综合征艾滋病(艾滋病)是由人类免疫缺陷病毒(HIV)引起的人类免疫系统疾病。目前,该疾病正在全球蔓延,不仅阻碍了经济增长,而且破坏了人力资源。化合物TAK-779是新型的小分子CCR5趋化因子受体拮抗剂,具有高效的抗艾滋病活性,由日本武田制药公司研发。虽然其由于生物毒性考虑而被搁置,但该化合物仍十分重要,通过对其官能团转换和修饰有助于其它先导化合物的研发。在参考了大量文献的基础上,选择了一条TAK-779的合成路线。目标化合物TAK-779(1)可以由两个重要中间体羧酸11及胺13偶合、季铵化再离子交换制得。重要中间体之一的羧酸11可以溴苯为起始原料,经付-克酰化、水解、选择性还原、分子内付-克酰化、Suzuki偶联反应、甲氧羰基化、还原、磺酰化、消除及水解等10步制得。另一重要中间体胺13则可以4-硝基苄胺为起始原料,经还原胺化再还原硝基制得。反应总收率3.3%。各中间体及产物结构均经液质联用色谱及氢质子核磁共振谱确认。