【摘 要】
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四氢异喹啉（THIQ）是天然产物中常见的生物骨架,它在药物分子的设计合成中具有广泛的应用。因此,四氢异喹啉骨架的有效构建吸引了化学家们的广泛关注。在过去十几年中,关于四氢异喹啉骨架的构建被广泛报导,其中通过光催化的CDC反应构建四氢异喹啉化合物,具有原子利用率高、绿色、无污染等优点,符合绿色化学的发展需求,应用前景广阔。近期,科学家们发现化合物间通过形成EDA复合物或者通过形成烯胺中间体,可以实现
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四氢异喹啉（THIQ）是天然产物中常见的生物骨架,它在药物分子的设计合成中具有广泛的应用。因此,四氢异喹啉骨架的有效构建吸引了化学家们的广泛关注。在过去十几年中,关于四氢异喹啉骨架的构建被广泛报导,其中通过光催化的CDC反应构建四氢异喹啉化合物,具有原子利用率高、绿色、无污染等优点,符合绿色化学的发展需求,应用前景广阔。近期,科学家们发现化合物间通过形成EDA复合物或者通过形成烯胺中间体,可以实现无光敏剂存在下的光反应,避免使用价格昂贵、合成步骤冗杂的光敏剂,降低光反应的成本。以此为基础,我们开发了一种新的光介导的无光敏剂的交叉脱氢偶联反应,从而实现了四氢异喹啉骨架的更加环保、高效、廉价的构建。本文主要研究了可见光促进的THIQ类化合物的CDC反应,发展了光介导的无光敏剂的THIQ的合成方法。通过对反应光源、反应溶剂、L-Proline投料比等反应条件的优化,最终确定20 W 427 nm的蓝色LED灯为反应光源,Me OH作溶剂,投料比为0.2当量的L-Proline,在空气中氛围中,为最佳反应条件。我们不仅考察了N-芳基取代的四氢异喹啉底物适用性,对酮类、亚磷酸酯类和吲哚等不同的亲核试剂也进行了底物适用性探究。通过光开关实验、TEMPO捕获实验、紫外吸收光谱、THIQ的荧光寿命及反应量子产率的计算,对反应机理进行了合理的推测。
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