吗啡是从鸦片中分离得到的生物碱,作为一种麻醉剂及镇痛药物被人们广泛使用,但具有成瘾性。1925年吗啡的化学结构首次正式确定,天然的(-)-morphine是具有五个环稠合而成的复杂立体结构分子,其含有一个五元二氢呋喃环,一个含氮的桥环,五个连续的手性中心,其中一个是苄位的季碳中心。建立一个含芳环的季碳手性中心在化学合成领域中一直是一个难点,除此之外吗啡本身的独特刚性结构使得其的全合成工作极具挑战性。吗啡是合成化学家们心中极具重要意义的合成目标。迄今已有超过三十条关于吗啡及其衍生物的合成路线被报道。其中不乏大量新的有效的合成方法和新颖的合成策略,但仍没有一条经济普适的路线用于吗啡的大规模制备。发展出更为新颖高效的合成方法来合成吗啡类生物碱及其类似物依旧是现代有机合成化学家的一项重要而艰巨的任务。本论文以分子内烷基化反应构建含芳基季碳中心,探索了分子内C-H活化的新方法来构建吗啡骨架的B环,发展了串联环合方法构建吗啡的苯并二氢呋喃环,通过一系列的研究,共用18步,以5.0%的总收率完成了天然产物可待因(±)-Codeine的全合成,该化合物脱甲基即可获得吗啡,在整个合成路线中未使用保护基。本论文共分为三章。第一章主要介绍吗啡类生物碱的结构特征、合成意义、生源合成途径及其合成的研究进展,其中着重介绍了一些代表性的全合成工作。第二章是对吗啡类生物碱可待因的全合成研究。从商品化原料苯硼酸的衍生物出发,经分子内烷基化构建含芳基季碳中心,经选择性环氧化引入吗啡骨架C环官能团,继而串联环合反应构筑苯并二氢呋喃环,之后用分子内C-H烯基化反应构建吗啡B环,并确立了吗啡的基本骨架,在未使用保护基的条件下完成了天然产物可待因(±)-Codeine的全合成。第三章为论文中相关化合物的制备方法及谱图数据。