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氟胺氰菊酯(TFLV)对蜜蜂寄生螨具有很好的防效,我国作为世界第一养蜂大国,TFLV也因此得到了广泛应用,但因其不规范或长期使用,会在亲脂性的蜂蜡等蜂产品中长期蓄积和迁移,从而影响蜂产品质量安全,危害消费者健康。TFLV是一种手性菊酯类杀螨剂,其两个非对映异构体对非靶标环境生物和靶标昆虫的毒性,以及在蜂产品及环境生物中的残留行为也都可能存在选择性差异。因此,开展TFLV异构体的立体选择性毒性和蓄积行为研究,势必对开展准确和全面的风险评估具有重要意义。据此,本论文首先采用手性高效液相色谱法拆分了TFLV的两个立体异构体,考察了流动相组成、流速对拆分的影响,获得了最佳制备分离条件,即流动相采用正己烷/异丙醇(96/4,v/v),流速为2.5 m L/min(分离度可达1.674)。在线旋光检测结果表明,(+)-TFLV先于(-)-TFLV被洗脱,但前者的旋光信号强度远高于后者,说明TFLV是非外消旋体。随后,大量制备了两个单一异构体并进行了定量,为后续开展异构体的选择性行为研究提供了关键试验用药。斑马鱼96h急性毒性试验结果表明,(+)-TFLV毒性最高(LC50为2.5μg/L),分别是(-)-TFLV和TFLV的273.4倍和6.7倍。根据《化学农药环境安全评价试验准则》中农药对鱼类的毒性等级划分标准,TFLV和(+)-TFLV均属于剧毒农药,(-)-TFLV则属于高毒农药。(+)-TFLV和TFLV对朱砂叶螨和蚕豆蚜若蚜的48h急性毒性相近,对朱砂叶螨毒性要比(-)-TFLV高20多倍,对蚕豆蚜若蚜则要高4~5倍。对家蝇的急性毒性也是(+)-TFLV最高,结合文献报道确定了两个异构体绝对构型与旋光特性的对应关系,分别为(+)-(R,S)-TFLV和(-)-(R,R)-TFLV。因此TFLV对上述非靶标和靶标生物都表现出了明显的选择性毒性差异。采用GC-MS建立了斑马鱼体内TFLV的残留分析方法,开展了斑马鱼生物富集试验。结果表明,两个异构体的分开和混合用药量均为2.5μg/L时均表现出了相似的蓄积和清除趋势,但用药为TFLV和(R,R)-TFLV的蓄积量要比(R,S)-TFLV高2倍多。蓄积量到28d开始趋于稳定,到40d时达到最高值1464.7μg/kg,说明斑马鱼对水中的TFLV具有很强的富集能力。同时,斑马鱼将体内的TFLV从最高蓄积量清除80%需要63d。尽管试验是将(R,S)-TFLV和(R,R)-TFLV分开用药的,但在斑马鱼体内均检测到了两个异构体,EF值(对映体分数)为0.481-0.504,表明TFLV的蓄积和清除均无明显的立体选择性,可能源于异构体在水中已经产生了异构化。采用GC-ECD建立了蜜蜂中TFLV残留分析方法,开展了蜜蜂用药试验。长期监测结果表明,蜜蜂中TFLV的蓄积量相对稳定在0.379~0.471mg/kg之间,EF值说明此蓄积无立体选择性。(R,S)-和(R,R)-TFLV在正常用药组蜂蜡中的蓄积量到820天时分别达到了31.81mg/kg和32.12mg/kg。老巢脾上的部分药物会迁移到新巢脾中,因此更换巢脾在一定程度上可以降低老巢脾中TFLV残留。所有蜂蜡中TFLV的EF值在0.486~0.505之间,表明在蓄积和迁移过程中均无明显的立体选择性,其原因可能是这些蓄积迁移是物理沉积过程,而非选择性的生物作用。另外,市售的31个阳性蜂蜜样品中,93.5%样品的EF值与混合体差别均不明显(EF=0.5),说明TFLV在绝大多数蜂蜜样品中的残留也是非立体选择性的。