卡巴肼及其相关杂环衍生物的绿色合成

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绿色化学,是用化学的技术和方法去减少或消除那些对人类健康或生态环境有害的原料、催化剂、溶剂和试剂、产物、副产物等的使用和产生,其理想是不再使用有毒、有害物质,不再产生废物,不再处理废物,是一门从源头上阻止污染的化学。原料的绿色化是绿色化学极其重要的一个内容,其中,有着“有机合成的新基石”之称的碳酸二甲酯(DMC)就是一种新型的低污染、环境友好的绿色基础化工原料。 卡巴肼被广泛用作化学除氧剂、金属缓蚀剂、锅炉除垢剂、树脂整理剂、抗氧化剂和固体还原剂,还可用作火箭推进剂的组分和弹性纤维的交联剂等。卡巴肼的衍生物在分析化学、材料科学等领域也有着广泛应用。不仅如此,卡巴肼和它的衍生物还是很好的有机合成中间体。此外,酰氨基硫脲、1,3,4-噻二唑、1,2,4-三唑、1,3,4-噁二唑及1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噁二唑类化合物均具有广泛的生物活性,在医学、农学和生物学等方面具有良好的应用前景。 本论文首先以“绿色化学品”碳酸二甲酯为起始原料,环境友好地合成了卡巴肼及其衍生物1,5-二酰基卡巴肼,然后以卡巴肼和1,5-二酰基卡巴肼作反应中间体,进一步设计合成了分别含有酰氨基硫脲、1,3,4-噻二唑、1,2,4-三唑和1,3,4-噁二唑等活性基团的新型化合物及其杂环衍生物。论文中,所有化合物的结构均经IR、MS、~1H NMR和元素分析得到确证,并对实验方法、实验结果和实验的可能机理进行了讨论。 本论文共分为五章: 第一章:卡巴肼的合成、性质及应用进展 在简单介绍绿色化学和“绿色化学品”碳酸二甲酯的基础上,介绍了卡巴肼的性质,阐述并比较了卡巴肼传统制备方法和新的绿色合成方法,概述了卡巴肼在化学合成以及工业中的应用进展。 第二章:对称1,5-二酰基取代卡巴肼的合成 通过“绿色化学品”碳酸二甲酯与水合肼反应首先合成卡巴肼,然后在室温下,分别采用几种不同的方法使卡巴肼进一步与酰氯反应,高产率合成了16种1,5-二酰基卡巴肼。产品结构经IR、MS、~1H NMR和元素分析得到确证,并对几种合成方法作了比较和讨论。该法不使用传统路线的剧毒光气,是一条环境友好的合成路线,而且
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