交叉脱氢偶联（CDC）反应是直接采用非功能基化的底物,通过碳氢键氧化,有效地构建碳碳键和碳杂键的方法。相比于经典的碳碳键和碳杂键的构建方法,CDC反应具有更高的原子经济性、更短的实验步骤、环境更加友好等优点,近些年受到了化学工作者的广泛关注,并取得不少出色的研究成果。本论文以2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）为氧化剂,开展了1,3-二芳基丙烯（炔）和含活性氢化合物的CDC反应研究,具体内容包括以下三个方面:1)DDQ促进的1,3-二芳基丙烯与β-胺基烯腈（酮）类化合物的CDC反应。以DDQ为当量氧化剂,1,2-二氯乙烷为溶剂,1,3-二芳基丙烯与β-胺基烯腈（酮）类化合物在室温下反应6h,得到一系列烯胺的烯丙基化产物。其中β-胺基烯腈（酮）与1,3-二芳基丙烯的投料比为1:2,DDQ的用量为1.2当量,收率在中等以上。该体系也适用于β-硫取代烯酮。2)DDQ/BPO/O₂体系促进的1,3-二芳基丙烯和胺类化合物的CDC反应。胺类化合物包括酰胺、磺酰胺、氨基甲酸酯、芳香胺。以催化量的DDQ为氧化剂,过氧化苯甲酰（BPO）为添加剂,硝基甲烷为溶剂,在氧气氛围中,1,3-二芳基丙烯和胺类化合物在100℃下反应24h,得到一系列胺的烯丙基化产物。其中胺类化合物和1,3-二芳基丙烯的投料比为1:1.2,DDQ与BPO用量均为20 mol%,收率在中等以上。该体系以氧气为终端氧化剂,在BPO存在下氧化DDQH₂,实现DDQ的循环催化。3)DDQ/NaNO₂/O₂体系促进的1,3-二芳基丙炔和1,3-二酮化合物的CDC反应。以催化量的DDQ为氧化剂,亚硝酸钠为添加剂,甲酸/硝基甲烷为溶剂,在氧气氛围中,1,3-二芳基丙炔和1,3-二酮在室温下反应0.5 h,得到一系列1,3-二酮的炔丙化产物,收率良好。其中1,3-二酮和1,3-二芳基丙炔的投料比为1:1.2,DDQ与亚硝酸钠的用量均为10 mol%,甲酸与溶剂的体积比为1:10。该反应体系中,NaNO₂在甲酸的作用下释放出NO,并快速结合O₂形成NO₂;利用NO₂的强氧化能力,氧化DDQH₂重新形成DDQ,从而实现了DDQ催化的CDC反应。