瓜环与环状有机胺分子的超分子自组装及性质研究

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基于瓜环的超分子自组装是大环化学中的研究热点,可用于制备性质新颖的分子器件以及超分子材料,在客体选择上通常会选取芳香基团或直链烷烃。从分子结构上来说,与直链烷烃相比,环状烷烃与芳香基团有着更加相似的结构,但是目前还没有类似结构与瓜环作用的研究。我们主要研究了六元瓜环、八元瓜环与环己胺及其衍生物的相互作用,实现了瓜环-环状胺类客体超分子自组装体的构筑。本论文主要完成了以下工作。一、考察了八元瓜环与环己胺、1,4-环己二胺、N-乙基环己胺、N-环己基乙醇胺、N-(3-氨丙基)环己胺这五种环状有机胺分子的相互作用。结果表明八元瓜环与环己胺及其衍生物可形成1:2的包结配合物。其中氨丙基环己胺、乙基环己胺与八元瓜环的结合常数可以达到107 M-1,该结合常数远远大于八元瓜环与其他胺类分子之间的作用(105 M-1)。X射线单晶衍射分析结果显示,一个八元瓜环可以包结两个氨丙基环己胺分子,且客体分子的环己胺部分在瓜环的空腔内部。二、得到了过渡金属离子诱导的六元瓜环与环己胺及其衍生物的超分子自组装体系,并利用X-射线单晶衍射、X-射线粉末衍射等方法进行表征。实验结果表明六元瓜环与环己胺及其衍生物可形成1:1包结配合物,形成的超分子自组装体结构新颖,有着明显的孔道结构,我们以布洛芬为模型药物,初步探究了Q[6]与环己胺衍生物自组装体在药物递送方面的应用,发现Q[6]·NCyEA·ZnCl2自组装体对布洛芬具有较好的负载和缓释作用。三、研究了五元瓜环和环己基全取代五元瓜环与金刚烷胺、1,2-环己二胺、对苯二甲胺三种环状有机胺的相互作用。成功得到了瓜环与配体在过渡金属离子诱导下的超分子自组装体,并利用X-射线单晶衍射仪完成了其相互作用的考察。
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