多取代苯并呋喃类化合物的合成研究

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苯并呋喃是广泛存在于天然及非天然产物中的化合物。由于其具有很强的生物活性,引起了人们的密切关注。多取代苯并呋喃类化合物及其衍生物是重要的医药及有机合成中间体,可用于药物中间体的筛选,最近也应用到了其他领域。因为结构的特征性,α-羰基二硫缩烯酮类化合物在化学反应中具有多样性,被广泛应用于有机合成中。本论文的研究工作主要结合α-羰基二硫缩烯酮类化合物的特殊性质,开发出新型的苯并呋喃类化合物,工作主要有以下两方面:1.根据文献报道的方法,水相合成一系列α-羰基二硫缩烯酮类化合物。该方法符合环保要求,且操作简单,条件温和,易分离,产率高。以此为基础,在浓硫酸催化下该类化合物脱去乙酰基,以较高产率生成相应的α-羰基二硫缩烯酮类化合物。2.以脱去乙酰基的α-羰基二硫缩烯酮和对苯醌为底物,在室温条件下采用三氟化硼乙醚为催化剂,成功合成了一系列多取代苯并呋喃类化合物并对其结构进行表征。这种方法克服了路线过长,底物和反应条件苛刻等缺点,底物合成比较简单、反应产率较高,并为苯并呋喃类化合物的工业化生产提供了一条有利途径。
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