有机硫化合物因其在工业、农业、医药等方面的广泛应用而受到化学研究者的极大关注,每年都有数量众多的研究论文发表,其研究范围不断扩大,涵盖了有机合成化学、药物学、生物化学和结构化学等诸多领域,成为极具发展前景的研究领域。苯并噻吩是自然界中存在的含硫的杂环化合物之一,它的衍生物不仅是重要的有机合成中间体,而且在医药、农药、染料、新型材料等领域有着广泛的应用,其相关的研究在国际上越来越受到关注。但苯并噻吩的反应活性较低,而且国内对该类化合物的研究较少,相关试剂及药物价格比较昂贵,因此对其化合物的合成及其性质进行探讨、研究具有十分重要的意义。锍鎓盐是一类重要的有机硫化合物,它可用作阳离子光引发剂、相转移催化剂、光生酸剂、阳离子荧光探针以及生物传感器等;在有机合成上锍鎓盐可以进行多种类型的反应。因此,研究以苯并噻吩为骨架的锍鎓盐的合成及性质就显得尤为重要。本论文在分析和总结文献的基础上,主要做了以下三方面的工作:1.以苯并噻吩与丙烯酸甲酯或丙烯酸丁酯为原料,以醋酸钯为催化剂直接活化C-H键在苯并噻吩环上导入功能性基团,所得产物均通过¹H NMR、¹³C NMR进行了结构表征。对3-（3-丙烯酸甲酯基）苯并噻吩的紫外吸收光谱进行了分析,探讨了合成3-（3-丙烯酸甲酯基）苯并噻吩的较好的反应条件,并且提出了该反应的机理。2.对苯并噻吩的傅-克酰基化反应进行了研究,并讨论了微波辐射对反应的影响。产物的结构通过¹H NMR、¹³C NMR进行了表征,并利用高效液相色谱法得到了产物的纯度、C-2/C-3产物的比例。同时对影响产率诸因素进行了考察,确定了较好的反应条件:微波输出功率195W、微波辐射20min、溶剂为二氯甲烷、加样方式为Bouveault方式（最后加入酰基化试剂）、加样温度为0℃、反应物（苯并噻吩、酰基化试剂、无水三氯化铝）的摩尔比为1:1.2:2。微波辐射的使用缩短了反应时间,提高了反应速率和收率。3.在醋酸铜的作用下,苯并噻吩与二苯基高碘盐反应生成的S-苯基苯并噻吩盐和环戊二烯能够发生[4+2]的环加成反应,生成高产率的环状化合物。通过DEPT和¹H-¹³C COSY、NOE等核磁技术对加成产物的¹H NMR和¹³C NMR数据进行了全归属和较详细的解析,确证了其立体结构。用实验的方法证明:苯并噻吩成盐后其共轭体系发生了变化,该盐失去了苯并噻吩原来所具有的芳香性,增强了噻吩环上双键的活性,使其明显地表现出烯烃的性质。