扎利罗登盐酸盐(Xaliproden Hydrochloride)，化学名为1-[2-(2-萘基)乙基]-4-(3-三氟甲苯)-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐，是一种典型的含三氟类药物。扎利罗登盐酸盐主要用于治疗肌萎缩侧索硬化症(AmyotrophicLateralSclerosis，简称ALS)，III期临床已经完成，并获得了治疗肌萎缩侧索硬化症的罕见药资格。除治疗肌萎缩侧索硬化症外，该药品还可用于治疗阿尔茨海默症(Alzheimer’sDisease，简称AD)，目前处于III期临床阶段。该药物在治疗其他周边性神经疾病方面也具有应用潜力。扎利罗登盐酸盐是一种口服安全、不产生显著免疫抑制效应的新型药物。本论文在综合国内外大量相关文献的基础上，对扎利罗登盐酸盐的合成工艺进行了改进和优化，以达到降低成本、提高收率、简化操作的目的。论文选择以廉价的2-萘乙酸(1)和4-哌啶酮一水合盐酸盐(5)为起始原料，探索了两种合成扎利罗登盐酸盐(14)的新方法。(1)氯代-保护法原料经还原、氯代、羰基加成、亲核取代、脱保护基五步反应得到中间体1-[2-(2-萘基)乙基]-4-哌啶酮(8)，中间体(8)经亲核加成反应、消除反应等合成了扎利罗登盐酸盐(14)。此方法共需7步反应，对反应条件优化后总收率为28.3%(以2-萘乙酸计算)。此合成工艺操作简便，所用原材料成本低廉。(2)碘代-对接法原料经还原、碘代、亲核取代三步反应得到中间体1-[2-(2-萘基)乙基]-4-哌啶酮(8)，中间体(8)经亲核加成反应、消除反应等合成了扎利罗登盐酸盐(14)。此方法共需5步反应，对反应条件优化后总收率为52.6%(以2-萘乙酸计算)。此合成工艺反应条件温和，收率高，周期短。从原料成本、收率、实验操作性以及对环境的危害程度等方面进行综合考虑，碘代-对接法适用于工业化生产。以上两种方法合成的中间体和最终产物用GC-MS，LC-MS，IR，1HNMR等手段表征。对扎利罗登盐酸盐的合成进行研究，具有十分重要的现实意义，并为工业化生产提供参考价值。中间体1-[2-(2-萘基)乙基]-4-哌啶酮的合成，也并未见相关文献报道，具有重要的理论意义和应用价值。