【摘 要】
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我们在以往汉斯酯1,4-二氢吡啶参与的有机反应及其反应机理研究的基础上,进一步拓展了汉斯酯1,4-二氢吡啶作为一种有机还原剂在有机合成中的应用。本论文包括两部分。首先,对
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我们在以往汉斯酯1,4-二氢吡啶参与的有机反应及其反应机理研究的基础上,进一步拓展了汉斯酯1,4-二氢吡啶作为一种有机还原剂在有机合成中的应用。本论文包括两部分。首先,对辅酶NADH模型化合物汉斯酯1,4-二氢吡啶的研究进行综述,重点阐述了汉斯酯作为一种新型的有机还原剂对不饱和基团的选择性还原及手性还原,尤其是对α,β-不饱和醛酮、亚胺的还原以及在还原胺化反应中的应用。第二部分是我们的研究工作。我们发现,汉斯酯1,4-二氢吡啶在Pd/C催化下可以将取代的芳香叠氮化合物和芳香硝基化合物还原成相应的苯胺,反应产率较高,选择性较好。该催化条件还可以用于部分碳碳双键的还原,其效果主要取决于烯烃的结构以及取代基,含有可以形成共轭结构的取代基可以很好地被还原,孤立的双键不易被还原。此外,对利用汉斯酯还原1,4-二酮来合成四氢呋喃环的可行性也做了初步的尝试。
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