有机亚胺催化是高效构筑碳碳键和碳杂键、合成手性的含有羰基官能团化合物的强有力手段。同时,有机亚胺催化体系已经被广泛地应用到天然产物全合成中,成为有机合成的研究热点之一。本论文的研究工作主要是以有机亚胺催化的不对称Michael加成为关键反应合成基于3-取代吡咯烷骨架的氨基酸衍生物和天然产物。利用有机亚胺催化策略,本文作者主要实现的工作有：一、在手性仲胺催化剂的催化下,高产率和高对映选择性地实现了硝基乙酸乙酯与α,β-不饱和醛的不对称Michael加成反应,该方法不仅具有较好的底物适用性,而且可以作为手性氨基酸衍生物合成中的关键步骤。基于这一反应,作者通过5步反应,导向性地合成了3种具有重要生物活性的手性3-取代脯氨酸衍生物。二、以手性仲胺催化的硝基乙酸乙酯与巴豆醛的不对称Michael加成反应为关键步骤,我们成功地实现了吡咯赖氨酸中C4位手性中心的构筑。随后,我们发展了在酸催化下缩醛与Boc氨基通过一锅法构筑亚胺键的特色反应。在此基础上,我们通过6步反应简短高效地实现了具有重要生物学活性的第二十二种天然氨基酸—吡咯赖氨酸(L-pyrrolysine)的全合成。三、以手性仲胺催化的硝基酯与α,β-不饱和醛的不对称Michael加成反应为关键步骤,我们开展了对具有良好生物活性和独特化学结构的(-)-Kainic acid的不对称合成研究。此外,针对Fenical小组从加勒比海的柳珊瑚中分离得到的具有独特的螺[4.5]环结构的天然产物(-)-Erythrodiene,我们设计了有机催化的硫杂Michael-Aldol申联反应构筑螺[4.5]环骨架的反应策略,并将其应用于(-)-Erythrodiene的不对称合成研究之中。