胍类化合物存在于许多具有生物活性的化合物中。从天然产物中分离得到的含有单个或多个胍基的化合物,其中大部分具有抗病毒、抗肿瘤等生理活性,或对高血压、糖尿病等有良好的疗效,在多种生理过程中发挥着重要作用。胍基糖苷及其类似物具有广泛的生物活性,如,可作为促进细胞不相称有丝分裂抑制剂、治疗细菌感染、酶抑制剂等。在大多数情况下,胍基糖苷类化合物已被发展为碳水化合物和缩氨酸类化合物的类似物。为了寻找具有生物活性的胍基糖苷类化合物,我们以2-氨基-D-葡萄糖盐酸盐为原料,通过碳二亚胺中间体途径,得到一系列1→2相连的双糖基胍类化合物,期望能获得较好生物活性的化合物。所有新化合物的结构均经元素分析、IR、1H NMR谱得以证实。部分化合物作了生物活性测试。本论文的主要工作1.对胍类化合物的命名、合成、应用及药理活性等方面以及胍基糖苷类化合物的合成进展做了较为系统的阐述。2.利用糖基异硫氰酸酯与2-氨基-D-葡萄糖发生亲核加成反应,制备关键中间体:全乙酰化的双糖基硫脲;在HgO的脱硫作用下,制备双糖基碳二亚胺,然后与取代芳胺亲核加成,得到一系列胍基连接的双糖类化合物。在MeOH/MeONa作用下,部分目标化合物进行了脱乙酰化。本论文的创新之处1.在CH2Cl2 / H2O体系中,利用HgO脱硫得到关键中间体双糖基碳二亚胺,将其与芳胺进行亲核加成,得到一系列结构新颖的三取代双糖基胍类化合物,所有目标化合物均未见报道。2.对实验中出现的意外结果进行分析,找到合适的制备双糖基胍类化合物的新方法。并首次报道了双糖基硫脲和双糖基碳二亚胺的晶体结构,对其晶体数据进行了分析。3.对比了HgCl2脱硫成胍与HgO脱硫成胍的方法,确定碳二亚胺途径是较合适的合成双糖基胍的方法。