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黄瓜(Cucumis sativus L.)是葫芦科(Cucurbitaceae)黄瓜属植物,我国各地普遍栽培,且许多地区均有温室或塑料大棚栽培,现广泛种植于温带和热带地区,为我国各地夏季主要菜蔬之一。黄瓜藤可供药用,能消炎、祛痰、镇痉。据《本草纲目》记载,黄瓜藤具有扩张血管,降低血压的药效,但是黄瓜藤抗菌活性成分的研究尚未见报道。本文采用抗菌活性追踪的分离方法,对黄瓜藤的化学成分进行了初步的研究,结果如下:
1、对黄瓜藤的甲醇提取物、氯仿萃取部分、正丁醇萃取部分和水层部分进行了抗菌活性测定。发现氯仿萃取部分和正丁醇萃取部分的抗菌活性强于其他部分,推测黄瓜藤抗菌活性成分主要为极性中等或较大的化合物,存在于氯仿萃取部分和正丁醇萃取部分。
2、通过硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱层析、结晶与重结晶等技术,从黄瓜藤的活性部位氯仿萃取部分分离纯化得到了12个化合物,运用<1>H-NMR、<13>C-NMR、MS等波谱技术,鉴定了其中9个化合物,分别为α-菠甾醇(α-Spinasterol)(1)、α-菠甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(α-Spinast -erol 3-O-β-D-glucopyranoside)(2)、β-谷甾醇(β-LSitosterol)(3)、豆甾-7-烯-3-O-β-D-葡萄糖苷 (Stigmast-7-en-3-O-β-D-glucopyranoside)(4)、22-亚甲基-9,19-环羊毛甾烷-3β-醇(22-Methylene -9,19-cyclolanostan-3β-ol)(5)、(2S,3S,4R,10E)-2-(2’,3’-二羟基二十四烷酰氨基)-10-十八烯-1,3, 4-三醇[(2S,3S,4R,10E)-2-(2’,3’-dihydroxytetracosanoylamino)-10-octadecene-1,3,4-triol](6)、(2S, 3S,4R,10E)-2-[(2’R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-10-十八烯-1,3,4-三醇[(2S,3S,4R,10E)-2-[(2’R)-2 -hydroxytetracosanoylaminol-10-octadecene-1,3,4-triol](7)、(2S,3S,4R,10)-1-(β-D-葡萄糖苷)- 2-[(2’R)-2-羟基二十四炕酰氨基]-10-十八烯-1,3,4-二醇[(2S,3S,4R,10E)-1-(β-D-glucopyranosyl) -2-[(2’R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-10-octadecene-1,3,4-triol](8)、大豆脑苷(Soya-cerebrosi de I)(9)。其中化合物1-4为甾体类化合物,5为三萜类化合物, 6-9为鞘脂类化合物。除了化合物3之外,其他的化合物均为首次从该植物中分离得到。
3、抗菌活性测定结果表明化合物2、3、7、8利9在浓度为100μg/mL时对番茄灰霉的菌丝抑制率高于同等浓度下的多菌灵的抑制率;化合物3、7和8对瓜果腐霉的抑制率分别为56.22%、46.61%和100.00%。化合物7、8和9都有较强的抗细菌活性,化合物7对溶血葡萄球菌的抑制中浓度(IC<,50>)为16.9 μg/mL,化合物8对番茄疮痂病菌的IC<,50>为17.4μg/mL。
以上研究表明,黄瓜藤抗菌活性成分主要为极性中等和极性较大的化合物,鞘脂类化合物表现出较强的抗菌活性,可能是黄瓜藤中主要抗菌活性成分之一。本研究首次对黄瓜藤的抗菌活性成分进行研究,研究结果同时也为葫芦科植物的化学分类学提供一定的依据。