癌症是一种严重威胁人类健康的常见病。现今，癌症已经成为全世界第二位致死病因。到2030年全球癌症患者将达7500万，死亡人数将达1700万。在我国癌症已经成为第一位的致死病因，近20年，我国癌症死亡率上升了29％，因此，寻找高效低毒的治疗肿瘤的方法是当前医学及药学科研工作者应迫切解决的问题。在对秋水仙碱相似结构化合物的随机抗肿瘤作用筛选过程中，研究人员发现了那可丁(noseapine)的抗癌活性。近年来，那可丁及其衍生物的抗肿瘤作用得到了广泛而系统的研究，它们具有抗肿瘤活性高、作用机制独特、毒副作用小等特点。那可丁及其衍生物抗肿瘤作用机制是通过影响微管动力学性质，从而起到抗肿瘤作用。那可丁及其四氢异喹啉类衍生物的研究近年来成为热点领域。　　那可丁是从罂粟植物阿片中提取的天然的异喹啉类生物碱，长期以来那可丁的获取一直通过植物提取，而罂粟作为那可丁的唯一植物来源，一直受到严格的管制。在那可丁的人工合成中，关键中间体苯肽-3-羧酸化合物(13)、芳基乙胺化合物(11)的合成工艺成为重点，本文中间体的合成工艺进行了改进，避免和原先工艺中产率低、对环境污染大的缺点。本文以市售的没食子酸为起始原料，通过酯化、羟基保护、甲基化、脱保护、关环、curtius重排、schmidt重排等反应合成关键中间体(11)。　　(-)-α-那可丁为苯酞四氢异喹啉类化合物，其1位和9位具有两个手性碳，理论上具有两对对映异构体，分别为苏式构型(1S，9S)，(1R，9R)和赤式构型(1R，9S)，(1S，9R)，那可丁为赤式构型中的一个(1R，9S)。在合成这类四氢喹啉类化合物的研究中，常见的合成路线都是先合成相应的酰胺，然后在三氯氧磷作用下得到亚胺中间体，最后经还原剂还原得到相应的四氢喹啉。在亚胺还原的过程中，理论上会产生两对对映异构体，但实验研究发现这个还原过程有着高度的选择性，几乎只得到一对赤式构型的对映体。由于亚胺中间体会进行亚胺-烯胺共振互变，导致C9构型消旋，所以即使使用了相应的手性原料，仍然得到一对消旋的还原产物。我们引入了动态拆分与手性还原相结合，充分利用亚胺-烯胺杂化的特点，控制C1位亚胺的手性还原，并同时解决C9手性构型易消旋的问题。寻找合适的手性催化剂，使之能够选择性地络合C9-S构型的亚胺并将其还原，而剩余的C9-R构型对映体则因共振杂化消旋不断转化为S-对映体，继续被络合还原，如此不断重复，最终得到单一的光学对映体。在实验中发现通过Bischler-Napieralski反应制备那可丁时，因位置异构和两个手性中心，八个光学异构体的分离纯化及其困难，因此选择简单的化学原料的位置选择性合成研究成为必要，通过比较发现天然产物那可丁(-)-α-narcotine和白毛琅碱(-)-β-hydrastine的绝对构型一致，且此原料可以购买易得，于是我们选择去甲白毛琅碱作为我们的研究模型，排除有位置异构问题，研究了不同溶剂、不同还原剂、不同温度的手性还原立体选择性，在此基础上，我们引用动态拆分和手性还原的理念，研究手性还原剂对赤式对映异构体比例的影响。