【摘 要】
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自实现富勒烯的制备以来,富勒烯的化学修饰备受关注。功能化的富勒烯在纳米材料、生物医药、太阳能电池等领域具有广泛的应用。其中,富勒烯全碳化合物,作为电子受体材料、传输层材料、界面层材料和添加剂等应用于有机、无机太阳能电池。因此,构建新型富勒烯碳环衍生物,对于拓展富勒烯碳环化合物在不同领域的应用具有重要意义。本文围绕过渡金属催化脱羧的策略开展富勒烯的碳环功能化,包括钯催化脱羧的富勒烯并环戊-4-酮类衍
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自实现富勒烯的制备以来,富勒烯的化学修饰备受关注。功能化的富勒烯在纳米材料、生物医药、太阳能电池等领域具有广泛的应用。其中,富勒烯全碳化合物,作为电子受体材料、传输层材料、界面层材料和添加剂等应用于有机、无机太阳能电池。因此,构建新型富勒烯碳环衍生物,对于拓展富勒烯碳环化合物在不同领域的应用具有重要意义。本文围绕过渡金属催化脱羧的策略开展富勒烯的碳环功能化,包括钯催化脱羧的富勒烯并环戊-4-酮类衍生物的合成以及钯催化脱羧的富勒烯并环戊-4-醛类衍生物的合成。1.钯催化脱羧的富勒烯并环戊-4-酮类衍生物的合成本文发展了过渡金属钯催化的乙烯基碳酸酯脱羧反应,制备了富勒烯并环戊-4-酮类衍生物。该方法具有操作简单,反应高效,官能团兼容性强和底物适用范围广等特点,并且该方法可以实现克级制备及衍生化反应。在电化学性质方面,富勒烯并环戊-4-酮类衍生物具有三个可逆的氧化还原电势,其氧化还原电势接近PCBM,可能具有作为电子受体材料的潜能应用于有机光伏。2.钯催化的富勒烯并环戊-4-醛类衍生物的选择性合成本文发展了构建富勒烯并环戊-4-醛类衍生物的新策略,钯盐和配体协同催化2-亚烷基三亚甲基类碳酸酯脱羧与富勒烯经[3+2]环加成原位生成醛基,通过对钯催化剂、膦配体、溶剂等的筛选,实现了富勒烯并环戊-4-醛类衍生物的选择性合成。在最优反应条件下,考察了电子效应对反应体系的影响。同时,对富勒烯并环戊-4-醛类衍生物进行了电化学研究,结果表明,其电化学性质与富勒烯并环戊-4-酮类衍生物的电化学性质相似,同样具有作为光电活性材料的潜能。
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