【摘 要】
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土槿皮甲酸为中草药土槿皮的抗真菌组分之一,药理研究结果表明:除抗真菌活性外,土槿皮酸类化合物还具有明显的抗早孕作用;该类化合物对一系列人体癌细胞有细胞毒作用;它们对
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土槿皮甲酸为中草药土槿皮的抗真菌组分之一,药理研究结果表明:除抗真菌活性外,土槿皮酸类化合物还具有明显的抗早孕作用;该类化合物对一系列人体癌细胞有细胞毒作用;它们对由爱滋病引起的免疫力下降而导致的真菌感染具有抑制作用.其化学结构特点是含有一个反式骈合的多氢奥环,一个七员内酯环,桥环碳上连有一个与内酯环羰基处于反式的乙酰氧基以及一个共轭的反式双键的羧酸支链.在5,7-员环骨架上带有四个连续的不对称中心.这种结构在自然界中迄今还很少见.[4+3]环加成反应是近年来发展的构建七员环的新方法.分子内环加成能用于合成5,7-和6,7-员环稠环化合物.该论文描述[4+3]环加成反应进行土槿皮甲酸全合成研究,工作分为两部分.第一部分:[4+3]环加成模拟反应研究;第二部分:土槿皮甲酸全合成研究;文献中用分子内[4+3]环加成构建5,7-员骈环化合物有不少报道,是于反应机理的复杂性,产物的立体化学难以预料.作者用前体中的手性因素引导分子内[4+3]环加成,获得5,7-员骈环上各手性碳构型都确定的化合物175,为这类反应的立体选择性提供一个实例,也为今后土槿皮甲酸的全合成提供一个关键中间体.
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