【摘 要】
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抗偏头痛新药naratriptan是葛莱素威康公司开发的第二代曲坦类抗偏头痛药,该药在目前抗偏头痛药物中作用最强最持久.该论文对naratriptan的全合成进行了研究,开发了一条新的
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抗偏头痛新药naratriptan是葛莱素威康公司开发的第二代曲坦类抗偏头痛药,该药在目前抗偏头痛药物中作用最强最持久.该论文对naratriptan的全合成进行了研究,开发了一条新的工艺路线.该路线由吲哚出发,经溴化、氰化、甲酰化、与N-甲基甲磺酰胺缩合、还原氢化、与N-甲基哌啶酮缩合、还原氢化七步反应合成出naratriptan,总收率为20％.其中中间体(E)-N-甲基-2-(1H-吲哚-5)乙烯基磺酰胺的合成是naratriptan合成的关键步骤,在对其的合成中,研究了不同的碱(正丁基锂、二异丙基胺基锂、叔丁醇钾、叔丁醇钠)对反应的影响,得到使用叔丁醇钠的最佳反应路线.该路线与现有文献报道的路线相比有原料易得、操作简便、收率高、成本低的优点.在naratriptan的合成中发现,将微波技术应用到氰化反应中取得了良好的效果,该论文又对微波促进的卤代芳烃氰化反应新方法进行了研究.通过模型反应,研究了不同溶剂对反应的影响,得到NMP为最佳溶剂.在微波条件下,研究了一系列卤代芳烃的氰化反应,结果发现,反应时间较常规方法缩短了30倍左右,大大提高了反应效率.
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