【摘 要】
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电子给体、π-骨架和电子受体构成的D-π-A(或D-A)类型有机分子,因其光激发下会发生分子内电荷转移(ICT)的特性,在传感器、有机场效应晶体管、有机发光二极管、有机光伏电池及有机激光等领域有着非常重要的应用,引起了研究者的广泛关注。毫无疑问,改变π-骨架能够影响ICT,是一个调控D-π-A分子性能的有效策略。为了探究π-桥联基本单元(苯环和C=C)对ICT的影响差异以及据此调控探针的检测性能,
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电子给体、π-骨架和电子受体构成的D-π-A(或D-A)类型有机分子,因其光激发下会发生分子内电荷转移(ICT)的特性,在传感器、有机场效应晶体管、有机发光二极管、有机光伏电池及有机激光等领域有着非常重要的应用,引起了研究者的广泛关注。毫无疑问,改变π-骨架能够影响ICT,是一个调控D-π-A分子性能的有效策略。为了探究π-桥联基本单元(苯环和C=C)对ICT的影响差异以及据此调控探针的检测性能,本文以甲氧基为供电子基团(D)、二氰基乙烯基为拉电子基团(A),设计合成了三个分别以苯环或C=C为桥联单元的D-π-A分子1-3,通过紫外-可见吸收光谱和荧光光谱研究了它们的光物理性质;利用单晶X-射线衍射(XRD)分析了其结构特征。光谱实验和理论计算均表明,将刚性苯环替换为C=C会导致紫外-可见吸收和荧光发射明显蓝移;与此同时,荧光强度(量子产率)也会发生显著下降。随后,1-3被应用于肼溶液的检测,检测限分别为5.82μM、2.64μM和1.28μM;进一步的检测机理研究表明,二氰基乙烯基与肼发生反应生成了相应的腙,从而破坏了ICT过程,导致紫外-可见吸收光谱和荧光光谱发生改变。最后,利用基于1-3简单制备的纸条,成功实现了对气态肼的可视化检测。此外,本文还以水合茚三酮和苯肼为原料,合成了两个茚三酮腙类化合物SBR-1和SBR-2,通过NMR、HRMS和XRD表征确认了其结构,并将其应用于碘离子的检测。
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