末端炔烃二聚反应是指由端基炔生成共轭二炔，共轭烯炔和共轭二烯的一类反应。作为一种有效地构建碳碳键的方法，其相应的产物-共轭二炔在许多合成转换中作为骨架分子起到了重要作用，并且在新兴材料中，比如共轭的低聚物和高分子材料，液晶，非线性材料，和分子导线等也起到了重要的作用。在有机合成化学中，一些对称的1,3-二炔专门用作其他的官能团合成的替代品。另外，共轭二炔结构常作为基本骨架，广泛存在于许多天然产物，药物，以及具有消炎，抗真菌，抗HIV，抗菌和抗癌的生物活性物质中。在过去的140多年里，衍生出许多催化体系，主要有钯，镍，铜，钴和金催化体系，其中从经济和环保的角度来看，铜催化的Glaser偶联反应是最有发展潜力的方法，然而，现有的铜催化体系往往需要化学计量的铜盐、过量的氧化剂、有毒的配体和反应温度过高，有的是在价格比较贵的离子性液体和超临界二氧化碳中进行的。因此，发展新的铜催化的温和条件下反应的Glaser偶联反应还是很有必要的。本论文主要研究了铜催化的温和条件下进行的末端炔烃的Glaser偶联反应，具体内容如下：α,α-二溴代乙酰乙酸乙酯作为新颖的氧化剂，能高效促进铜催化的末端炔烃的自偶联反应。由Glaser偶联反应衍生出许多新颖的催化过程，主要不同之处在于所使用的氧化剂的类型和数量上。越来越多的新颖的氧化剂被发现并使用在这类偶联反应中，特别是卤化物，比如，氯丙酮和溴代乙酸乙酯，它们都在Glaser偶联反应中作为高效的氧化剂所使用，但在这些方法中，钯试剂是必不可少的。因此，我们报道了一系列活性更高的氧化剂-α,α-二溴代-β-二羰基化合物，和催化量的碘化亚铜在空气和室温下，没有昂贵的、对空气敏感的钯试剂作共同催化剂，就能顺利进行末端炔烃自偶联反应。催化体系不仅能兼容各种脂肪族和芳香族的末端炔烃，而且还能得到较高产率的二聚产物。同时，对不同炔烃之间的交叉偶联反应也进行了初步研究，可以得到中等产率的交叉共轭二炔。最后，在机理方面进行了相关实验并提出了三种可能的反应途径。