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苯并咪唑及其衍生物是一类广泛应用在有机光学材料,感光材料,纺织品增白剂,染料和颜料等领域的化合物。
本论文选取双苯并咪唑类化合物为研究对象,以设计合成新型有机光电材料的有机分子为目标,研究其分子结构和发光性能间的关系。主要研究以下几个方面的工作。
首先,详细地介绍了近年来有机电致发光材料的研究进展,对苯并咪唑类化合物的合成及其应用研究的进展作了较为详细的综述。
其次,根据双苯并咪唑类化合物的结构特点,设计合成了一系列化合物:(1)以邻苯二胺和一系列芳香羧酸为原料,采用4N盐酸合成法,乙酸酐合成法和微波合成法进行缩合反应,合成9种双苯并咪唑类化合物。其中的微波法在多聚磷酸作催化剂和溶剂的条件下,采用了间歇式和分段式微波辐射反应的合成路线,一步,高产率地合成了5种双苯并咪唑类化合物,提出合成此类化合物的一种新方法,研究并优化了反应条件。(2)将合成的双苯并咪唑类化合物,用四丁基溴化铵作相转移催化剂,在50%NaOH和丁酮中,与溴代烷烃进行烷基化反应,制各出相应的34种1-烷基双苯并咪唑类衍生物。并通过1H—NMR,13C—NMR,LC/MS,IR进行表征。这个反应路线为改善这类化合物在常用有机溶剂中的溶解度提供了一条有效可行的方法。
最后,研究了所合成的双苯并咪唑类化合物的发光性能,包括紫外最大吸收波长(λa,max),荧光最大发射波长(λ e,max),量子效率(Ф),并详细探讨了结构和性能的关系。测试结果表明:双苯咪唑类化合物的紫外最大吸收波长为:285nm—398nm,荧光最大发射波长为297-464nm,双苯并咪唑烷基化衍生物的荧光量子产率(2bb)很高。
本论文中合成的2个双苯并眯唑类化合物母体以及26个烷基化后的双苯并咪唑类化合物,未见文献报道。大部分化合物具有较好的荧光量子产率,在新型发光材料的开发和应用上具有一定的前景。