烯二炔类抗肿瘤抗生素是近年发现的活性最强的抗肿瘤物质。其作用机制是由烯二炔单元经过Bergman芳环化，形成芳二自由基，切割DNA，从而杀死肿瘤细胞。其独特的作用机制和极强的抗肿瘤作用已引起人们的关注。 本论文的研究目的是为了合成具有环状烯二炔结构的天然烯二炔类抗肿瘤抗生素中烯二炔单元的类似分子，以便考察其活性，为进一步修饰和改造这类抗生素奠定基础。 论文对文献中已有烯二炔类抗肿瘤抗生素中的烯二炔单元的合成路线进行了考察，拟定了三条合成路线，并对其进行了探索，结果如下： 1．以环戊酮、环己酮或直接以2-溴代苯甲醛为原料，经催化偶联、格氏反应、羟基保护以及另一羟基的去保护、二氧化锰氧化、Wittig反应等步骤得到了环状烯二炔的重要中间体8、19。中间体8侧链部位有活性基团，载体环上有一不饱和基团，通过对这些基团的改造，可得到一些不同类型的烯二炔前体。中间体19由于以苯环为载体环，具有高度的不饱和性，结构独特，为烯二炔载体环系的合成提供了新的思路。对化合物18的Wittig反应产物的分析表明，由于苯环的存在，化合物19存在两个异构体。 2．与上述原料相同，以环戊酮、环己酮或直接以2-溴代苯甲醛为原料，经偶联、乙腈的加成、醇羟基的保护及另一羟基保护基的脱去，再经氧化、Wittig反应得到含腈基的共轭烯二炔25a’和31b。研究了不同烷化剂、不同碱对腈基的β-位羟基进行烷化