作为一种高能量密度材料,2,4,6,8-四硝基-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷(俗称双环-HMX)一直备受各国从事含能材料的科学家关注。本论文通过逆合成分析,确定了制备双环-HMX的三个潜在前体：2,4,6,8-四乙酰基-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷(Ⅰ)、2,4-二硝基-6,8-二乙酰基-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷(Ⅱ)和2,4-二硝基-6,8-二丙酰基-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷(Ⅲ)。2,4,6,8-四乙酰基-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷(Ⅰ),可通过四步缩合反应制备,制备过程经历亚甲基二乙酰胺、1,3-二乙酰基-4,5-二羟基-1,3-二氮杂环戊烷和1,3-二乙酰基-4,5-二乙酰氧基-1,3-二氮杂环戊烷三个中间体。本文利用甲苯与水共沸的方法,将甲醛和乙酰胺反应生成的水从反应体系中带出,促使亚甲基二乙酰胺不断生成,将其产率从16%提升到91%。通过对各步制备条件的优化,将Ⅰ四步法制备产率从4%提升到14%。2,4-二硝基-6,8-二乙酰基-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷(Ⅱ)和2,4-二硝基-6,8-二丙酰基-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷(Ⅲ)的制备方法没有文献公开报道,本论文对它们的制备方法进行了探索。成功制备了3,5-二乙酰基-3,5-二氮杂环戊稀(Ⅳ)、3,5-二丙酰基-3,5-二氮杂环戊稀(Ⅴ)、1,4-二乙酰基-2,3-二氯-1,4-二氮杂环戊烷(Ⅵ)和亚甲基二硝胺(Ⅶ)。利用Ⅳ的二溴衍生物或Ⅵ与Ⅶ在三乙胺催化下缩合制备Ⅱ并未得到目标物,得到了部分含羟基的分解产物；利用三乙胺催化Ⅴ的二溴衍生物和Ⅶ缩合制备Ⅲ得到的只是一些羧酸衍生物。选择了三种不同的硝化体系对Ⅰ进行硝化探讨,Ⅰ在硝化过程中发生了破环,并未得到目标化合物双环-HMX,。