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本论文首先较全面地归纳和综述了脯氨酸类和硫脲类手性有机小分子催化不对称反应的研究进展，在此基础上设计合成了一类新型的手性胺，考查了其与外消旋羧酸形成离子对后对酸的手性识别性能；然后根据ACDC概念设计合成一系列硫脲羧酸，研究了其与手性胺形成的双手性离子对催化体系在不对称Michael加成和Diels-Alder反应中的协同催化性能。
从天然易得的氨基酸出发，经还原、溴化、硫醚化反应高收率高选择性地得到新型手性胺一硫基咪唑类化合物，其结构通过NMR、IR、MS和X-射线单晶衍射分析确认。通过核磁共振波谱研究发现该类化合物对外消旋酸具有良好的手性识别性能。
以异硫氰酸酯和氨基酸为原料一步合成手性硫脲羧酸，并对其结构进行了NMR、IR和MS表征。实验结果表明：(1)(S)-吡咯烷-硫基咪唑与(R)-硫脲酸形成的手性离子对催化体系在酮与硝基烯烃的不对称Michael反应中表现出了优异的催化活性和立体选择性。在室温下只需添加5 mol％的催化剂量，反应经12小时即可得到收率高达96％、d/r大于98/2、ee值高达99％的Michael加成产物。通过机理分析认为，添加剂(R)-硫脲酸在反应中不仅协同活化了反应而且通过氢键作用和手性诱导激活了底物从而提高了反应的对映选择性。(2)(S)-吡咯烷-硫基咪唑与(R)-硫脲酸形成的手性离子对催化体系同样可以高效地催化环己烯酮与硝基烯烃的不对称Diels-Alder反应。添加30 mol％的催化剂量，室温下经3天得到了转化率最高为90％，ee值高达80％的环加成产物。