杯芳烃是由苯酚单元与甲醛缩合而成的大环化合物,具有空腔可调节、构象可变化、结构易修饰和合成较方便等优点,被认为是继冠醚、环糊精之后的第三代主体化合物。杯芳烃与树枝状大分子是超分子化学中两类极为重要的主体分子,将这两种主体分子结合在一起所得到的含有杯芳烃的树枝状大分子,不仅能够将两者的优点集中到一个分子之中,同时还有可能产生一些新颖的性能,成为新型的智能材料、分子器件或是纳米材料。十年前,一种新型的由硫原子取代杯芳烃中桥联亚甲基的硫杂杯[4]芳烃作为新型杯芳烃主体分子,成为超分子化学研究新热点受到广泛关注,与传统杯芳烃相比,桥联硫原子的存在使硫杂杯芳烃具有一些优异的特征,例如更好的络合能力,易于化学修饰,不同的空腔结构和立体构型等。在近十年中硫杂杯芳烃的化学研究取得了非常丰富的研究成果。本论文开展了以亚甲基杯芳烃为重复单元合成树枝状分子和以硫杂杯芳烃的为主体进行化学结构修饰合成含有硫醚功能基的分子的研究。以期在分子识别、多重识别以及自组装方面有有特异的性质,本文主要成果如下:1.通过Williamson成醚反应对叔丁基亚甲基杯芳烃的下沿结构进行了修饰;通过Sonogashira偶联合成“Y”、“X”型芳炔内核,并通过Sonogashira偶联反应高产率的合成了“Y”、“X”型树枝状目标分子。并对合成过程的一些重要反应进行研究。2.通过一步法合成了对叔丁基硫杂杯芳烃,随后以硫杂杯芳烃母体进行结构修饰,先后通过Friedel-crafts的逆反应、NBS溴化、Williamson成醚反应以及Sonogashira偶联反应成功的合成出了具有硫醚功能基的硫杂杯芳烃衍生物。一些中间化合物和所有的目标分子的结构经过¹H NMR、¹³C NMR、及MS表征得到了确认。