N-对甲苯磺酰腙作为一类易于制备且性质稳定的化合物,不仅存在于许多天然活性分子骨架中,还是一类重要的有机合成子,用于构建具有药用价值的活性分子或用于材料领域的单体功能分子。因此,发展温和条件下高效、高选择性的N-对甲苯磺酰腙参与的新型反应一直是有机合成化学领域的研究热点,具有重要的研究意义。环状化合物广泛存在于各类天然产物和功能活性分子中,发展绿色高效的合成方法备受研究者的关注,尤其是最小的环烷烃——三元环的合成方法。其中,通过环加成过程得到的环状化合物通常表出较高的化学、区域和立体选择性。另一方面,在农用化学品、药品及功能材料中占比越来越重的含氟化合物,使得氟化学成为科研工作者重点研究领域之一。这其中就包括如何在目标分子中引入二氟甲基,实现对原有分子的结构及性质改造。基于前期调研,发展以简单易得的N-对甲苯磺酰腙为合成子,通过简便高效的转化路径,实现环状及含氟化合物的构建具有重要意义,同时扩展了以腙为原料的合成新思路。本课题具体研究内容如下:第二章主要研究了在碱促进下,以N-对甲苯磺酰腙与脱氢氨基膦酸酯为底物,经过[3+2]环加成及脱氮气过程,合成含有相邻季碳的氨基环丙烷膦酸酯类化合物。反应在无金属参与的温和条件下,通过一步法成功构建的环丙烷结构不仅连有氨基和膦酸酯基,而且同时构建了两个季碳。两个相邻C4潜手性中心的构建及两种构型的成功分离,为后续的转化提供了便利,其中产物通过Suzuki偶联反应和酸化反应分别转化为对应的偶联产物和氨基膦酸衍生物。第三章主要研究了在碱和相转移催化剂的共同促进下,以N-对甲苯磺酰腙为底物,溴二氟甲基三甲基硅烷为二氟甲基源,引入二氟甲基的同时实现了C-N键的构建,合成了系列N-二氟甲基对甲苯磺酰腙类化合物。该反应对官能团兼容性好,底物适用范围广,合成出的产物能转化成系列有用分子。