近年来,有机小分子催化反应受到当代化学家的高度重视。这类反应具有条件温和,易操作,环保等特点,因此被认为是在有机化学以及药物化学领域非常有前景的研究。巴比妥酸具有环状丙二酰亚胺结构,广泛存在于各种活性生物分子中。目前报道的巴比妥酸作为活性亚甲基化合物直接参与的共轭加成反应文献较少。因此本文主要研究了在有机小分子催化作用下巴比妥酸对烯酮的共轭加成反应。通过对反应中有机小分子催化剂的调控,实现了高选择性,尤其是高立体选择性的合成了一系列巴比妥酸衍生物。1.金鸡纳生物碱衍生的方酰胺催化巴比妥酸和烯酮的对映选择性Micheal反应使用金鸡纳生物碱衍生的双官能团方酰胺作为催化剂,实现了1,3-二叔丁基巴比妥酸和不同种类烯酮的高对映选择性Micheal加成反应。烯酮的底物范围非常广,包括芳基,杂环,烷基等取代的烯酮,环状烯酮等。合成了一系列手性5-取代巴比妥酸衍生物,产率为49-99%,对映选择性91–99%ee。最后我们又脱去Micheal产物4a上叔丁基保护和进行烷基化衍生。2.叔胺和三氟化硼乙醚催化巴比妥酸和双烯酮选择性单和双共轭加成反应1,3-二叔丁基巴比妥酸和双烯酮的选择性单和双共轭加成反应被研究。通过改变催化剂的种类实现了这一反应的化学选择性,并且在双共轭加成导致的环化反应中获得了非对映选择性的反式产物。用有机碱四甲基胍催化剂在二氯乙烷溶剂下,获得了良好产率(52-95%)的单加成巴比妥酸衍生物。利用路易斯酸三氟化硼乙醚催化剂在氯仿溶剂下,获得了中等收率(51-81%)的双加成反式巴比妥酸衍生物。本研究拓展了Micheal加成反应底物范围,提供了在有机催化条件下,高立体选择性、化学选择性合成巴比妥酸衍生物新策略。